(E)-5-(diethylamino)-2-[(3-nitrophenylimino)methyl]phenol | 82222-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(diethylamino)-2-[(3-nitrophenylimino)methyl]phenol
• CAS: 82222-37-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 313.356
• InChiKey: FTRCUQWLVGYKNF-LDADJPATSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  509.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(diethylamino)-2-[(3-nitrophenylimino)methyl]phenol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到3-乙酰基-7-二乙基氨基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Czerney, P.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 1, p. 21 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 4-(二乙氨基)水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以92 %的产率得到(E)-5-(diethylamino)-2-[(3-nitrophenylimino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  邻羟基芳基/萘基衍生醛亚胺晶体中的结构导向相互作用：X 射线结构、赫什菲尔德表面分析、DFT 和分子对接研究

  摘要：

  我们合成并彻底分析了 (E)-1-(((3-硝基苯基)氨基)亚甲基)萘-2(1H)-一 (), (E)-5-(二乙氨基)-2 中存在的许多分子间相互作用-(((3-硝基苯基)亚氨基)甲基)苯酚()和(E)-2-(((3-硝基苯基)亚氨基)甲基)苯酚()。化合物a（酮胺互变异构形式）和b，在不对称单元中具有一个分子，分别在具有空间群P21/n和C2/c的单斜晶系中结晶。另一方面，化合物C以具有空间群Pca21的斜方晶体结构结晶。结构分析表明，稳定晶体堆积的环基序的构建涉及多种相互作用，包括π堆积相互作用、NH…O和CH…O相互作用。赫什菲尔德表面分析已用于检查其固态结构，包括评估几种能量框架。结果表明，氢键在分子片的形成中起主要作用，静电能的贡献主导着稳定性。使用指纹图，可以检查目标化合物非共价相互作用的相对贡献的变化和共性。此外，在密度泛函理论计算中使用具有6-311 G（d，p）级基组的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138211

文献信息

• The prototropic tautomerism and substituent effect through strong electron-withdrawing group in (E)-5-(diethylamino)-2-[(3-nitrophenylimino)methyl]phenol
  作者：Çiğdem Albayrak、Gökhan Kaştaş、Mustafa Odabaşoğlu、Rene Frank

  DOI：10.1016/j.saa.2013.05.044

  日期：2013.10

  The prototropic tautomerism in o-Hydroxy Schiff bases results in two forms called phenol-imine and keto-amine. The preference of a particular form by the compound changes in the solid and solvent media. The choice can also be regulated by a substituent with a different electron-donating or withdrawing group. In the present study, the above-mentioned factors are considered in the investigation of (

  邻羟基席夫碱中的质子互变异构导致两种形式，称为苯酚亚胺和酮胺。化合物对特定形式的偏好会在固体和溶剂介质中发生变化。该选择还可以通过具有不同的给电子或吸电子基团的取代基来调节。在本研究中，在研究（E）-5-（二乙基氨基）-2-[（（3-硝基苯基亚氨基）甲基]苯酚化合物（o-羟基席夫碱）通过实验（XRD，FT-IR和UV-vis）和计算（DFT和TD-DFT）方法。结果表明标题化合物在固体和溶剂介质中仅采用酚亚胺形式。这归因于通过强吸电子硝基的取代作用。
• CZERNEY, P.;HARTMANN, H., J. PRAKT. CHEM., 1982, 324, N 1, 21-28
  作者：CZERNEY, P.、HARTMANN, H.

  DOI：——

  日期：——