[(1S,2S)-1-amino-2-ethenylcyclopropyl]-propan-2-ylphosphinic acid | 1001097-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(1S,2S)-1-amino-2-ethenylcyclopropyl]-propan-2-ylphosphinic acid
• CAS: 1001097-94-4
• 化学式: C₈H₁₆NO₂P
• 分子量: 189.194
• InChiKey: VBYHNVNUIUEWNC-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-1-amino-2-ethenylcyclopropyl]-propan-2-ylphosphinic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到[(1S,2S)-1-[[(2S,4R)-1-[(2S)-2-(cyclopentoxycarbonylamino)-3,3-dimethyl-butanoyl]-4-[[2-[2-(isopropylamino)thiazol-4-yl]-7-methoxy-4-quinolyl]oxy]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-vinyl-cyclopropyl]-isopropyl-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2006020276A3
• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyloxycarbonylamino-2-vinyl-cyclopropyl)-isopropyl-phosphinic acid ethyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(1S,2S)-1-amino-2-ethenylcyclopropyl]-propan-2-ylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2006020276A3

文献信息

• Novel, potent, and orally bioavailable phosphinic acid inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease
  作者：Michael O. Clarke、Xiaowu Chen、Aesop Cho、William E. Delaney、Edward Doerffler、Maria Fardis、Mingzhe Ji、Michael Mertzman、Rowchanak Pakdaman、Hyun-Jun Pyun、Tanisha Rowe、Cheng Y. Yang、X. Christopher Sheng、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.125

  日期：2011.6

  discovered by employing a phosphinic acid as a carboxylate isostere. The replicon activity and pharmacokinetic profile of this series of compounds was optimized by exploring the substitution of the phosphinic acid, as well as conformationally constraining these compounds through macrocyclization. The syntheses and preliminary biological evaluation of these phosphinic acids is described.

  通过使用次膦酸作为羧酸酯等排体，发现了一种有效的新型HCV NS3蛋白酶类产物抑制剂。通过探索次膦酸的取代以及通过大环化构象限制这些化合物，可以优化该系列化合物的复制子活性和药代动力学特性。描述了这些次膦酸的合成和初步生物学评估。
• Antiviral Compounds
  申请人：Chaudhary Kleem

  公开号：US20080311077A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物，含有这种化合物的组合物和包括该化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• HCV NS3 Protease Inhibitors
  申请人：Liverton Nigel J.

  公开号：US20100298210A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及它们用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Antiviral compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2316839A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物、含有此类化合物的组合物、包括施用此类化合物的治疗方法，以及制备此类化合物的工艺和中间体。
• EP1778702B1
  申请人：——

  公开号：EP1778702B1

  公开（公告）日：2011-07-13