(S)-2,4-Dimethyl-pentanoic acid benzyl ester | 125427-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,4-Dimethyl-pentanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 125427-70-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: DYHHCEJMJQPYQC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethyl-pent-3-enoic acid (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester 在 platinum(IV) oxide titanium(IV) isopropylate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (S)-2,4-Dimethyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diacetone D-glucose: Efficient chiral building block for asymmetric photodeconjugation

  摘要：

  Irradiation of alpha-substituted, alpha,beta-unsaturated esters of 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose leads to the formation of beta,gamma-isomers with high d.e. (up to 98%) whatever the substitution of the chain. A very strong dependence of the nature of the protonating agent upon the selectivity and the configuration of the new chiral center is observed.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80517-0

文献信息

• Diastereoselective photodeconjugation of chiral α,β-unsaturated esters
  作者：Frédéric Bargiggia、Olivier Piva

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00226-9

  日期：2001.6

  Chiral alcohols available in both enantiomeric forms have been tested for the diastereoselective photochemical deconjugation of 2,4-dimethylpentenoic acid esters. (R)-Pantolactone afforded selectively the (2R)-β,γ-unsaturated ester in good yield and high d.e. (89%), while analogous use of (S)-pantolactone gave the (2S)-stereoisomer with similar selectivity.

  已经测试了两种对映体形式的手性醇对2，4-二甲基戊烯酸酯的非对映选择性光化学解偶联。（R）-泛酸内酯选择性地提供（2 R）-β，γ-不饱和酯，收率高且de（89％）高，而类似地使用（S）-泛酸内酯则产生具有相似选择性的（2 S）-立体异构体。
• Solution Phase Processes for the Manufacture of Macrocyclic Depsipeptides and New Intermediates
  申请人：ACEMOGLU Murat

  公开号：US20150218224A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention relates to a method or process for solution phase chemical manufacture of depsipeptides of the formula I, wherein the symbols have the meaning defined in the description, to new intermediates and their manufacture, as well as related invention embodiments.

  本发明涉及一种溶液相化学制造式I的脱氨酸肽类化合物的方法或过程，其中符号的含义在说明中定义，还涉及新的中间体及其制造，以及相关的发明实施方案。
• US9493512B2
  申请人：——

  公开号：US9493512B2

  公开（公告）日：2016-11-15