2-ethynylbenzyl acetate | 1354728-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynylbenzyl acetate
• 英文别名: (2-Ethynylphenyl)methyl acetate
• CAS: 1354728-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: APSDCWHLWNDJOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynylbenzyl acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-2-(3-cyclohexyl-3-(2-(pyrazin-2-yl)hydrazinylidene)prop-1-yn-1-yl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过吡嗪分子内狄尔斯-桤木级联的6-或7-氮杂-吲唑的发散合成

  摘要：

  吡嗪是分子间狄尔斯-阿尔德环加成反应中与异常活化的亲双烯体或高温下分子间反应中的反应性 4π 伙伴。在此，研究表明即使在室温下也可以发生分子内级联，从而产生 6-或 7-氮杂吲唑的集合。环加成前体对产物分布的有趣取代基效应被发现，并进行了原位核磁共振研究以深入了解这种意想不到的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03052
• 作为产物：
  描述：

  2-iodobenzyl acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-ethynylbenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过吡嗪分子内狄尔斯-桤木级联的6-或7-氮杂-吲唑的发散合成

  摘要：

  吡嗪是分子间狄尔斯-阿尔德环加成反应中与异常活化的亲双烯体或高温下分子间反应中的反应性 4π 伙伴。在此，研究表明即使在室温下也可以发生分子内级联，从而产生 6-或 7-氮杂吲唑的集合。环加成前体对产物分布的有趣取代基效应被发现，并进行了原位核磁共振研究以深入了解这种意想不到的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03052

文献信息

• Indium-catalyzed Annulation of Indoles with Ethyl (2-Ethynylaryl)methyl Carbonates: Synthesis and Photoluminescent Properties of Aryl- and Heteroaryl[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Kensuke Inoue、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1246/cl.130402

  日期：2013.10.5

  Two successive carbon–carbon bond-forming annulation of indoles with ethyl (2-ethynylaryl)methyl carbonates and their heteroaryl analogs under indium catalysis provided aryl- and heteroaryl[b]carbazoles, photoluminescent properties of which were then evaluated and compared with those of the corresponding [a]- and [c]-types, thereby showing that the order of light-emitting efficiency is [a]- < [b]- < [c]-type.

  在铟催化下，吲哚与乙基（2-乙炔基芳基）甲基碳酸酯及其杂芳基类似物进行两次连续的碳-碳键成环反应，得到了具有光致发光性能的芳基和杂芳基咔唑类化合物。随后评估并比较了这些化合物的光致发光性能与相应[a]-和[c]-型化合物，结果显示发光效率的顺序为[a]- < [b]- < [c]-型。
• [EN] PTERIDINE DIONE MONOCARBOXYLATE TRANSPORTER INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PTÉRIDINE DIONE DU TRANSPORTEUR DE MONOCARBOXYLATE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2016118823A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The invention provides compounds effective as inhibitors of monocarboxylate transporters such as MCT1 and MCT4, which can be used for treatment of medical conditions wherein treatment of the condition with a compound having an inhibitor effect on MCT1, MCT4, or both is medically indicated. Compounds of the invention can have antitumor, antidiabetes, anti-inflammatory, or immunosuppressive pharmacological effects, and can be effective for treatment of cancer and of type II diabetes.

  本发明提供了有效作为单羧酸转运蛋白如MCT1和MCT4抑制剂的化合物，这些化合物可用于治疗医学状况，其中使用对MCT1、MCT4或两者具有抑制作用的化合物治疗该状况在医学上是适宜的。本发明的化合物可能具有抗肿瘤、抗糖尿病、抗炎或免疫抑制的药理作用，并且可有效治疗癌症和II型糖尿病。
• Pteridine dione monocarboxylate transporter inhibitors
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10328078B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The invention provides compounds effective as inhibitors of monocarboxylate transporters such as MCT1 and MCT4, which can be used for treatment of medical conditions wherein treatment of the condition with a compound having an inhibitor effect on MCT1, MCT4, or both is medically indicated. Compounds of the invention can have antitumor, antidiabetes, anti-inflammatory, or immunosuppressive pharmacological effects, and can be effective for treatment of cancer and of type II diabetes.

  本发明提供了对单羧酸盐转运体（如 MCT1 和 MCT4）具有抑制作用的化合物，这些化合物可用于治疗医学上需要用对 MCT1、MCT4 或两者均有抑制作用的化合物来治疗的病症。 本发明的化合物具有抗肿瘤、抗糖尿病、抗炎或免疫抑制的药理作用，可有效治疗癌症和 II 型糖尿病。
• Benzofurans or Isochromenes via the Ring-Opening Cyclization of Cyclopropene Derivatives with Organolithiums
  作者：Yu Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol2032009

  日期：2012.2.3

  A new and efficient approach to benzocycles from cyclopropene derivatives is described. Deprotection by organolithiums and subsequent ring-opening cyclization of the related 2-cyclopropenyl phenyl or benzyl acetates generated benzofurans and isochromenes in one pot.
• PTERIDINE DIONE MONOCARBOXYLATE TRANSPORTER INHIBITORS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3247361A1

  公开（公告）日：2017-11-29