(R)-N-methyl-3-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-3-ylmethyl)-3H-adenine | 1620662-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-N-methyl-3-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-3-ylmethyl)-3H-adenine
• CAS: 1620662-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅OS
• 分子量: 313.383
• InChiKey: BQYKKVQIIXJLPO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(2-hydroxyphenyl)thio]-1,2-epoxypropane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R)-N-methyl-3-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-3-ylmethyl)-3H-adenine 、 (R)-N-methyl-9-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-3-ylmethyl)-9H-adenine
  参考文献：
  名称：

  在微波辅助条件下，Mitsunobu偶联反应使取代的腺嘌呤立体定向烷基化†

  摘要：

  已开发出一种新颖且有效的合成方法，用于制备具有非手性和手性3,4-二氢-2 H-的烷基化氨基嘌呤（N，N-二甲基-，2-氯-N-甲基和N-甲基-烷）。在微波辅助条件下通过Mitsunobu反应得到1,5-苯并噻吩-3--3-醇。该反应表明仲醇的立体异构中心完全转化，得到与同手性六元环连接的烷基化嘌呤。已经制备了五十种新颖的嘌呤衍生物。已通过2D NMR技术确定了烷基化位点，并已通过X射线晶体学确定了三种化合物的烷基化位点。所述Ñ -9 / Ñ-3区域选择性可以通过嘌呤的2和6位上的取代基的电子效应来证明。

  DOI：

  10.1039/c4ra01968g