{(2S,6S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-[(1-{tert-butyl}-1,1-dimethylsilyl)oxymethyl]tetrahydro-2H-4-pyranyl}oxy(tert-butyl)dimethylsilane | 1233956-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,6S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-[(1-{tert-butyl}-1,1-dimethylsilyl)oxymethyl]tetrahydro-2H-4-pyranyl}oxy(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1233956-46-1
• 化学式: C₂₇H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 494.863
• InChiKey: YJBRRTUUIKVEON-GVAUOCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,6S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-[(1-{tert-butyl}-1,1-dimethylsilyl)oxymethyl]tetrahydro-2H-4-pyranyl}oxy(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-{(2S,6S)-4-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-6-[(1-{tert-butyl}-1,1-dimethylsilyl)oxymethyl]tetrahydro-2H-2-pyranyl}-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成Obolactone

  摘要：

  使用Prins环化作为关键步骤，可以完成吡喃酮天然产物奥波内酯的全合成。 己内酯-天然产物-普林斯-羟醛-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219227
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-4-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到{(2S,6S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-[(1-{tert-butyl}-1,1-dimethylsilyl)oxymethyl]tetrahydro-2H-4-pyranyl}oxy(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成Obolactone

  摘要：

  使用Prins环化作为关键步骤，可以完成吡喃酮天然产物奥波内酯的全合成。 己内酯-天然产物-普林斯-羟醛-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219227