3-[2'-(羟甲基)苯基]苯甲醚 | 309254-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[2'-(羟甲基)苯基]苯甲醚
• 英文名称: 2-(3-Methoxyphenyl)benzyl alcohol
• 英文别名: [2-(3-Methoxyphenyl)phenyl]methanol
• CAS: 309254-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: SQKLUEMPFCUAST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2'-(羟甲基)苯基]苯甲醚 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到3-methoxy-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  金催化的苯甲醛醇类的弗里德尔-克拉夫特类似反应对Afford 1,1-二芳基烷烃的反应

  摘要：

  已经开发了一种金催化的未活化的苄醇的弗里德尔-克拉夫茨样苄基化反应，形成1,1-二芳基烷烃。操作简便的方法仅使用1.3当量的富电子芳烃，采用容易获得的起始原料，具有高度重现性，并且耐潮。获得了中等到高的产品收率（34–99％），具有出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901082
• 作为产物：
  描述：

  3'-methoxy-2-methyl-1,1'-biphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-[2'-(羟甲基)苯基]苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  联芳系统光生醌甲基化物的溶剂分解和闭环

  摘要：

  各种联芳基醌甲基化物已经从联芳基前体 4??6 和 8、10 和 11 以一系列效率光生，它们都具有交替的羟基和羟甲基取代基。

  DOI：

  10.1139/v05-138

文献信息

• A new synthetic approach to 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under mild and metal-free conditions
  作者：Jumreang Tummatorn、Suppachai Krajangsri、Krissada Norseeda、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c4ob00797b

  日期：——

  A new and mild synthetic approach for the synthesis of 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under metal-free conditions at room temperature has been developed. The strategy involved a tandem azide rearrangement/intramolecular annulation and oxidation reactions of biarylmethyl azide precursors to obtain the desired products in up to 99% yields with high regioselectivity.

  在室温下于无金属条件下，开发了一种用于合成6-未取代菲啶及其类似化合物的新型温和合成方法。该策略涉及二芳基甲基叠氮前体的串联叠氮重排/分子内环化及氧化反应，以高达99%的产率和高区域选择性获得目标产物。
• Expedient Synthesis of Phenanthrenes via In(III)-Catalyzed 6-<i>Exo</i>-<i>Dig</i> Cycloisomerization
  作者：Yongseok Kwon、Hyunkyung Cho、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/ol400073s

  日期：2013.2.15

  first example of In(III)-catalyzed selective 6-exo-dig hydroarylation of o-propargylbiaryls and their subsequent double-bond migration to obtain functionalized phenanthrenes. Electron-rich biaryl substrates undergo hydroarylation more effectively, and the substrates with various types of substituents on the alkyne can also be smoothly and selectively converted to phenanthrenes.

  本文介绍了In（III）催化邻炔丙基联芳基的选择性6- exo - dig加氢芳基化反应及其随后的双键迁移以获得官能化菲的第一个实例。富电子的联芳基底物更有效地进行氢芳基化，并且在炔烃上具有各种取代基的底物也可以平稳且选择性地转化为菲。
• Bu3SnH mediated oxidative radical cyclisations: synthesis of 6H-benzo[c]chromen-6-ones †
  作者：W. Russell Bowman、Emma Mann、Jonathan Parr

  DOI：10.1039/b002539i

  日期：——

  Attempts to synthesise 6H-benzo[c]chromen-6-ones by Bu3SnH mediated cyclisation of o-(benzoyl)aryl radicals failed because of the preferred trans conformation of the ester. This problem was overcome by using cyclisation of o-(benzyloxy)aryl and o-[(aryloxy)methyl]aryl radicals to yield 6H-benzo[c]chromenes followed by oxidation to the 6H-benzo[c]chromen-6-ones. 3-Methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one 1, one of the main biologically active constituents of shilajit, a herbal medicine used in countries surrounding the Himalayan mountains, was synthesised using Bu3SnH mediated cyclisation of 1-benzyloxy-2,4-dibromo-5-methoxybenzene 31 to yield 3-methoxy-6H-benzo[c]chromene 25 followed by PCC oxidation of the 6-position. In order to avoid the problems of rearrangement, the aryl radical cyclisation must be designed such that whichever way the spirodienyl intermediate rearranges, the same product is obtained. For instance, the Bu3SnH mediated cyclisation of 1-iodo- and 1-bromo-2-(3-methoxyphenyloxymethyl)benzenes 22 and 23 respectively gave both the isomers, 1-methoxy-6H-benzo[c]chromenes 24 and 3-methoxy-6H-benzo[c]chromenes 25via rearrangement of the intermediate spirodienyl radical. The synthesised 6H-benzo[c]chromenes were oxidised in high yield to the corresponding 6H-benzo[c]chromen-6-ones. The mechanism of the ‘oxidative’ Bu3SnH mediated cyclisation is discussed.

  通过 Bu3SnH 介导的邻（苯甲酰基）芳基环化合成 6H-苯并[c]色烯-6-酮的尝试失败了，因为酯的反式构象是首选的。通过使用邻（苄氧基）芳基和邻[（芳氧基）甲基]芳基环化生成 6H-苯并[c]色烯，然后氧化成 6H-苯并[c]色烯-6-酮，这一问题得以解决。3- 甲氧基-6H-苯并[c]色烯-6-酮 1 是喜马拉雅山脉周边国家使用的一种草药--希拉吉特的主要生物活性成分之一，该化合物是利用 Bu3SnH 介导 1-苄氧基-2,4-二溴-5-甲氧基苯 31 环化生成 3-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 25，然后在 6 位进行 PCC 氧化合成的。为了避免重排问题，芳基自由基环化必须设计成无论螺二烯基中间体如何重排，都能得到相同的产物。例如，Bu3SnH 介导的 1-碘和 1-溴-2-(3-甲氧基苯氧基甲基)苯 22 和 23 的环化，通过中间螺二烯基的重排，分别得到了异构体 1-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 24 和 3-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 25。合成的 6H-苯并[c]色烯被高产率氧化成相应的 6H-苯并[c]色烯-6-酮。本文讨论了 Bu3SnH 介导的 "氧化 "环化机制。
• Pd-catalyzed atom-efficient cross-coupling of triarylbismuth reagents with protecting group-free iodophenylmethanols: Synthesis of biarylmethanols
  作者：Maddali L.N. Rao、Suresh Meka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151676

  日期：2020.3

  An atom-efficient procedure for the synthesis of functionalized biarylmethanols via the Pd-catalyzed cross-coupling reactions of differently functionalized iodophenylmethanols and triarylbismuth reagents is described. This protecting group-free direct couplings of 2-, 3- or 4-iodophenylmethanols with triarylbismuth reagents afforded biarylmethanols in good to high yields.

  描述了通过不同功能化的碘代苯基甲醇与三芳基铋试剂的钯催化交叉偶联反应合成功能化联芳基甲醇的原子有效程序。这种2-，3-或4-碘苯基甲醇与三芳基铋试剂的无保护基团的直接偶联以良好或高收率提供了联芳基甲醇。
• Highly Efficient and Versatile Synthesis of Polyarylfluorenes via Pd-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Seung Jun Hwang、Hyun Jin Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol901854f

  日期：2009.10.15

  A facile protocol for the Pd-catalyzed preparative synthesis of fluorene derivatives has been developed. While a wide range of fluorenes; were easily obtained with high efficiency and selectivity under mild conditions, excellent functional group tolerance was also demonstrated. On the basis of Hammett and KIE studies, the present reaction is proposed to proceed via a base-assisted deprotonative metalation pathway.