1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-D-mannitol | 85325-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-D-mannitol
• CAS: 85325-92-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₈S
• 分子量: 416.493
• InChiKey: KVSYTPVWMYDSPG-QBPKDAKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-D-mannitol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以13.9 g的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇的立体选择性全合成（+）-鸟嘌呤和8-表-（-）-鸟嘌呤

  摘要：

  摘要 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380864
• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-松香酸的新途径；KDO和KDN的总合成

  摘要：

  描述了通过2-烷氧基-2-氰基乙酸酯阴离子（乙醛酸烷基酯的酰基阴离子当量）与糖衍生的碘化物和三氟甲磺酸酯的烷基化来合成KDO和KDN。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01484-6

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (3<i>S</i>,8<i>R</i>,9<i>R</i>,10<i>R</i>)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne Tetrol and Its 3-Epimer from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：Subhash Ghosh、Tapan Pradhan

  DOI：10.1055/s-2007-985598

  日期：2007.9

  (3S,8R,9R,10R)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne tetrol and its 3-epimer were synthesized, and it was found that the relative configuration which was proposed for 1 was incorrect.

  合成了（3S,8R,9R,10R）-十七碳-1-烯-4,6-二炔四醇及其3-表异构体，并发现先前为1提出的相对构型是不正确的。
• Chemoenzymatic Carbon-Carbon Bond Formation Leading to Non-carbohydrate Derivative. Stereoselective Synthesis of Pentamycin C-11-C-16 Fragment.
  作者：Masayuki SHIMAGAKI、Hiroaki MUNESHIMA、Masahide KUBOTA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.282

  日期：——

  Chemoenzymatic formation of 8 from an aldehyde 5 and dihydroxyacetone phosphate 6 was achieved by the use of fructose 1, 6-diphosphate aldolase as a catalyst. Transformation of 8 to 20, corresponding to pentamycin C-11-C-16 fragment, was accomplished via 18a and 18b by chemical processes.

  通过使用 1，6-二磷酸果糖醛缩酶作为催化剂，醛 5 和磷酸二羟丙酮 6 在化学酶作用下生成了 8。通过化学过程 18a 和 18b 将 8 转化为 20，对应于五霉素 C-11-C-16 片段。
• Inversion of regioselectivity in reactions of diols through the use of hexamethylenestannylene acetals as intermediates
  作者：T.Bruce Grindley、Xianqi Kong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73960-8

  日期：1993.8

  Hexamethylenestannylene acetals obtained from a variety of carbohydrate-derived terminal 1,2-diols give good to excellent regioselectivity for tosylation at the secondary oxygen. In contrast, non-cyclic dialkylstannylene acetals react mainly at the primary oxygen. These results are attributed to the greater stability of the dominant stannylene acetal dimers for hexamethylenestannylene acetals.
• Kong, Xianqi; Grindley, T. Bruce, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 12, p. 2396 - 2404
  作者：Kong, Xianqi、Grindley, T. Bruce

  DOI：——

  日期：——