2,3-diiodobiphenylene | 87710-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-diiodobiphenylene
• CAS: 87710-27-8
• 化学式: C₁₂H₆I₂
• 分子量: 403.989
• InChiKey: CVRIKWJAJWQULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diiodobiphenylene 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-diethynylbiphenylene
  参考文献：
  名称：

  苯并[3,4]环丁[1,2- b ]联苯，一系列新颖的线性环丁二烯乙炔的第一批成员

  摘要：

  钯介导的碘代芳烃的乙炔化，再加上钴催化的炔烃共聚合，可快速进入苯并[3,4]环丁[1,2- b ]联苯，线性联苯烯及其两个三甲基甲硅烷基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39830000502
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylsilyl)biphenylene 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以63%的产率得到2,3-diiodobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  基于联苯撑的二芳基乙烯分子开关中局部（反）芳香性的光开关

  摘要：

  光诱导的（反）芳香性和相关分子特性的调节目前是调整光化学反应性和设计新材料的关注焦点。在这里，我们报告了嵌入联亚苯基结构中的基于二芳基乙烯的分子开关的合成和光谱表征，该联亚苯基结构由具有不同水平的局部（反）芳香性的环组成。我们表明，通过系统芳基单元在开放和封闭形式之间的可逆光切换，可以调节和控制每个环的（反）芳香特征。值得注意的是，当一个开关中的噻吩基形成的芳基核心被另一个开关中的噻唑基取代时，可以有效地抑制阻碍光开关的环状双（二氢噻喃）副产物的不可逆形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00504

文献信息

• A new approach to the construction of biphenylenes by the cobalt-catalyzed cocyclization of o-diethynylbenzenes with alkynes. Application to an iterative approach to [3]phenylene, the first member of a novel class of benzocyclobutadienoid hydrocarbons
  作者：Bruce C. Berris、George H. Hovakeemian、Yee Hing Lai、Helene Mestdagh、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00306a013

  日期：1985.10

  Synthese de [3] phenylene, et de ses derives trimethylsilyles par reaction de diethynyl-1,2 benzene avec le bis-trimethylsilylacetylene en presence de η 5 -cyclopentadienyl dicarbonyl-cobalt. Oxydation et reduction des composes synthetises. Structure cristalline des derives silyles

  合成这些 [3] 亚苯基，等 de ses 衍生出三甲基甲硅烷基反应 de diethynyl-1,2 苯 avec le 双三甲基甲硅烷基乙炔 en 存在 de η 5 - 环戊二烯基二羰基钴。氧化和还原合成合成。结构 cristalline des 派生 silyles
• Synthesis of bent [4]phenylene (cyclobuta[1,2-a:3,4-b′]bisbiphenylene) and structure of a bis(trimethylsilyl) derivative: the last [4]phenylene isomerElectronic supplementary information (ESI) available: selected bond distances and angles for 9, spectral and analytical information. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b109789j/
  作者：Dennis T.-Y. Bong、Lionel Gentric、Daniel Holmes、Adam J. Matzger、Frank Scherhag、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1039/b109789j

  日期：2002.1.30

  The syntheses of the title compounds were accomplished by cobalt-catalyzed alkyne cyclotrimerizations using two strategies; the properties of the bent phenylene frame reflect the combined effects of benzocyclobutadienofusion of the component [3]phenylene substructures.

  标题化合物的合成通过钴催化的炔烃环三聚使用两种策略完成：弯曲的亚苯基骨架的特性反映了[3]亚苯基亚结构的苯并环丁二烯融合的综合作用。
• BERRIS, B. C.;HOVAKEEMIAN, G. H.;LAI, YEE-HING;MESTDAGH, H.;VOLLHARDT, K.+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 20, 5670-5687
  作者：BERRIS, B. C.、HOVAKEEMIAN, G. H.、LAI, YEE-HING、MESTDAGH, H.、VOLLHARDT, K.+

  DOI：——

  日期：——