N-acetyl-3-butanoyl-1,5-dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-one | 130483-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-butanoyl-1,5-dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: N-acetyl-3-butanoyl-4-hydroxypyrrolidin-2-one；N-acetyl-3-butanoyltetramic acid；Habta
• CAS: 130483-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: CENYHMUEAWZTRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-butanoyl-1,5-dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [Rh(CO)(P(OC₆H₅)3)(C₁₀H₁₂NO₄)]*H₂O
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(I) complexes containing the enolate of N-acetyl-3-butanoyltetramic acid (Habta) and the crystal structure of [Rh(abta){P(OPh)₃}₂]

  摘要：

  Reaction of N-acetyl-3-butanoyltetramic acid (Habta) (N-acetyl-3-butanoyl-1,5-dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-one) with [Rh(acac)(CO)(2)] (acac = acetylacetonate) in a 1:1 ratio gave [Rh(abta)(CO)(2)] 1 which underwent displacement of CO by either P(OPh)(3) or PPh(3) to give [Rh(abta)(CO)L] [L = P(OPh)(3) or 2 PPh(3) 4] and [Rh(abta){P(OPh)(3)}(2)] 3; the reaction of 4 with PPh(3) gave the five-co-ordinate complex [Rh(abta)(CO)(PPh(3))(2)] 5. The solid-state structure of 3 has been determined by X-ray diffraction. It shows that rhodium adopts a slightly distorted square-planar geometry with the abta enolate ligand adopting an O,O' mode of co-ordination via the functionalities associated with C-4 and the acyl group at C-3 in the pyrrolidine ring. Under (CO)-C-13, 3 is in equilibrium with 2 and 1 as shown by C-13 NMR spectroscopy. No evidence has been found for the formation of five-co-ordinate complexes through the addition of P(OPh)(3) to 2.

  DOI：

  10.1039/dt9960001701
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基甘氨酸 N-羟基丁二酰亚胺酯 、 丁酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到N-acetyl-3-butanoyl-1,5-dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(II), cobalt(II), nickel(II) and zinc(II) complexes containing the enolate of N-acetyl-3-butanoyltetramic acid (Habta) and its phenylhydrazone derivative analogues. Crystal structure of [Cu(abta)2(py)2]·2H2O †

  摘要：

  N-acetyl-3-butanoyltetramic acid (N-acetyl-3-butanoyl-4-hydroxypyrrolidin-2-one) (Habta) 与 M(CH3CO2)2-xH2O （x = 1、2 或 4）反应；M＝CuII、CoII 或 NiII）以 1∶1 的比例生成 M(CH3CO2)(abta)-yH2O 1、3、5，以 1∶2 的比例生成 M(abta)2-y′H2O 2、4、6。我们制备了一种新配体，即 Habta 的苯基腙（HPhabta），并与 M(CH3CO2)2-xH2O（x = 2 或 4；M = CuII 或 CoII）以 1∶1 和 1∶2 的比例发生反应，分别得到类似的配合物 M(CH3CO2)(Phabta)-zH2O 9、11 和 M(Phabta)2-z′H2O 10。单晶 X 射线衍射测定了[Cu(abta)2(py)2]- 2H2O 2a 的固态结构。结果表明，铜采用了略微扭曲的八面体配位几何结构，abta烯醇配体通过吡咯烷环中与 C4 和 C3 上酰基相关的官能团，采用 O，O′配位模式。Habta 与 Zn(CH3CO2)2-2H2O 以 1∶1 的比例反应，可得到去乙酰化配体的复合物 7，而以 1∶2 的比例反应，则可得到 Zn(abta)2-2H2O 8。相反，HPhabta 与 Zn(CH3CO2)2-2H2O 反应，无论金属与配体的比例如何，都能得到含有去乙酰化配体的 Zn(CH3CO2)(Phbta)-2H2O 12。

  DOI：

  10.1039/b007252o

文献信息

• Synthesis and spectroscopic studies of 5-arylidene-3-substituted tetramic acids as possible substrates for catalytic asymmetric hydrogenation
  作者：Giorgos Athanasellis、Efstathios Gavrielatos、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1002/jhet.5570380527

  日期：2001.9

  A new series of 5-arylidene-3-substituted tetramic acids 6–19 have been synthesized by a condensation reaction of 3-butanoyl tetramic acid 3, 3-ethoxycarbonyl tetramic acid 4 and 3-acetyl tetramic acid 5 with a variety of substituted benzaldehydes. The structures of the isolated compounds 6–19 have been elucidated using FT-IR, 1H and 13C-NMR spectroscopy, FAB-MS spectroscopy as well as elemental analyses

  一系列新的5-芳基-3-取代特特拉姆酸6-19通过3-丁酰基特特拉姆酸的缩合反应合成了3，3-乙氧羰基特特拉姆酸4和3 -乙酰基特特拉姆酸5与各种取代的苯甲醛的。使用FT-IR，1 H和13 C-NMR光谱，FAB-MS光谱以及元素分析已阐明了分离的化合物6-19的结构。
• Palladium(II)/β-diketonate complexes containing the enolates of N-acetyl-3-acyltetramic acids
  作者：Efstathios Gavrielatos、Giorgos Athanasellis、Brian T Heaton、Alexander Steiner、Jamie F Bickley、Olga Igglessi-Markopoulou、John Markopoulos

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00196-8

  日期：2003.7

  are usually two isomers of [Pd(η2-L)2] which are probably due to the presence of cis- and trans-isomers of the complex as a result of both the enolate ligands adopting a O,O′-mode of coordination via the functionalities associated with C4 and the acyl group at C3 in the pyrrolidine ring. In pyridine solution, [Pd(η2-abta)2] forms a Lewis base adduct, [Pd(py)4](abta)2, which has been characterised by X-ray

  从ACAC的渐进位移[钯（ACAC）2 ]发生在具有不同特特拉姆酸（HL =畑HaBTA）反应，得到[钯（ACAC）（η 2 -L）]和[钯（η 2 -L）2 ]但是，当HL = Haceta，只有[钯（ACAC）（η 2形成-L）]，即使当的Pd-HL的比为1：4; 所有这些特特拉姆酸与K的水溶液反应2 [的PdCl 4 ]给出[钯（η 2 -L）2 ]。在溶液中，在非极性溶剂中的NMR研究显示，存在的[将Pd（ACAC）（η只有一个异构体2 -L）]，而通常存在的[钯两种异构体（η 2 -L）2]可能是由于该烯醇盐配体通过与C 4和C 3处的酰基相关的官能团采用O，O'-配位方式进行配位而导致复合物中存在顺式和反式异构体在吡咯烷环上。在吡啶溶液中，[加入Pd（η 2 -aBTA）2 ]形成的路易斯碱加合物，[钯（PY）4 ]（ABTA）2，其已经通过X射线分析和显示含有一个正方形平面的Pd