3-苄基肼基甲酸甲酯 | 69353-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基肼基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N²-benzyl carbazate
• 英文别名: N¹-benzyl-N²-methoxycarbonylhydrazine；methyl 2-benzylhydrazinecarboxylate；methyl 2-benzylhydrazine-1-carboxylate；2-Benzyl-1-methoxycarbonyl-hydrazin；Carbazic acid, 3-benzyl-, methyl ester；methyl N-(benzylamino)carbamate
• CAS: 69353-11-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: TVFSXPGMAXVSDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜；氯仿；乙酸乙酯;乙醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基肼基甲酸甲酯 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-甲氧基-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  由N'-（芳甲基）肼或1-（芳甲基）-2-（芳基亚甲基）肼无金属合成1,3,4-二唑

  摘要：

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379974
• 作为产物：
  描述：

  methyl (benzylidene)carbazate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到3-苄基肼基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  金催化的三组分螺环化：功能化吡唑烷的一锅法†

  摘要：

  开发了一种高效，高度原子经济的一锅法合成迄今未知的螺环吡唑烷。炔醇，肼，醛或酮的金催化三组分偶联可能是通过炔醇与环外烯醇醚的环异构化和随后的[3 + 2]-环加成甲亚胺基内酯而进行的。合成了具有广泛官能团的29种衍生物的库，产率高达97％。使用这种新方法，可以替换最终产品中的每个位置，这使得该方法非常适合组合化学或药物化学中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02453f

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Regioselective Inter-/Intramolecular Addition Cascade of Di- and Triynes for Direct Construction of Substituted Naphthalenes
  作者：Saori Naoe、Yamato Suzuki、Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo300771f

  日期：2012.6.1

  intermolecular addition–intramolecular carbocyclization reaction of dialkynylbenzenes was developed. In this reaction, regioselective addition of an external nucleophile toward the terminal alkyne and subsequent 6-endo-dig cyclization proceeded to give the 1,3-disubstituted naphthalenes in good yields. The direct synthesis of disubstituted chrysenes via a gold-catalyzed addition and double cyclization cascade

  开发了金催化的二炔基苯的级联分子间加成-分子内碳环化反应。在该反应中，进行了向末端炔烃的区域亲核试剂的区域选择性加成和随后的6 -endo-dig环化，从而以良好的产率得到了1，3-二取代的萘。还实现了通过使用三炔类底物的金催化加成和双环化级联反应直接合成二取代的chrysenes。
• Gold-Catalyzed Three-Component Annulation: Efficient Synthesis of Highly Functionalized Dihydropyrazoles from Alkynes, Hydrazines, and Aldehydes or Ketones
  作者：Yamato Suzuki、Saori Naoe、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol203072u

  日期：2012.1.6

  Polysubstituted dihydropyrazoles were directly obtained by a gold-catalyzed three-component annulation. This reaction consists of a Mannich-type coupling of alkynes with N,N′-disubstituted hydrazines and aldehydes/ketones followed by intramolecular hydroamination. Cascade cyclization using 1,2-dialkynylbenzene derivatives as the alkyne component was also performed producing fused tricyclic dihydropyrazoles

  多取代的二氢吡唑是通过金催化的三组分环合法直接获得的。该反应由炔与N，N′-二取代的肼和醛/酮的曼尼希型偶联，然后进行分子内加氢胺化组成。还进行了使用1,2-二炔基苯衍生物作为炔烃组分的级联环化反应，以高收率生产了稠合的三环二氢吡唑。
• Synthesis of a Novel Ring-Expanded Xanthine Analogue and Several Methyl or Benzyl Derivatives Containing the 5:7-Fused Imidazo [4,5-<i>e</i>][1,2,4]triazepine Ring System
  作者：Ramachandra S. Hosmane、Vishweshwar S. Bhadti、Benjamin B. Lim

  DOI：10.1055/s-1990-27103

  日期：——

  Syntheses of 3,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-e][1,2,4]triazepine-5,8-dione (1a) and its 3- and/or 7-methyl/benzyl substituted derivatives 1b-1e are reported. The structure of 1c is confirmed by single-crystal X-ray diffraction analyses.

  报告了3,4,6,7-四氢咪唑[4,5-e][1,2,4]三氮烯-5,8-二酮（1a）及其3-和/或7-甲基/苄基取代衍生物1b-1e的合成。通过单晶X射线衍射分析确认了1c的结构。
• Chiral 1,3,4-Oxadiazol-2-ones as Highly Selective FAAH Inhibitors
  作者：Jayendra Z. Patel、Teija Parkkari、Tuomo Laitinen、Agnieszka A. Kaczor、Susanna M. Saario、Juha R. Savinainen、Dina Navia-Paldanius、Mariateresa Cipriano、Jukka Leppänen、Igor O. Koshevoy、Antti Poso、Christopher J. Fowler、Jarmo T. Laitinen、Tapio Nevalainen

  DOI：10.1021/jm400923s

  日期：2013.11.14

  In the present study, identification of chiral 1,3,4-oxadiazol-2-ones as potent and selective FAAH inhibitors has been described. The separated enantiomers showed clear differences in the potency and selectivity toward both FAAH and MAGL. Additionally, the importance of the chirality on the inhibitory activity and selectivity was proven by the simplification approach by removing a methyl group at the 3-position of the 1,3,4-oxadiazol-2-one ring. The most potent compound of the series, the S-enantiomer of 3-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one (JZP-327A, 51), inhibited human recombinant FAAH (hrFAAH) in the low nanomolar range (IC50 = 11 nM), whereas its corresponding R-enantiomer 52 showed only moderate inhibition toward hrFAAH (IC50 = 0.24 mu M). In contrast to hrFAAH, R-enantiomer 52 was more potent in inhibiting the activity of hrMAGL compared to S-enantiomer 51 (IC50 = 4.0 mu M and 16% inhibition at 10 mu M, respectively). The FAAH selectivity of the compound Si over the supposed main off-targets, MAGL and COX, was found to be >900-fold. In addition, activity-based protein profiling (ABPP) indicated high selectivity over other serine hydrolases. Finally, the selected S-enantiomers 51, 53, and 55 were shown to be tight binding, slowly reversible inhibitors of the hrFAAH.
• Anderson,F.E. et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, # 2, p. 221 - 230
  作者：Anderson,F.E. et al.

  DOI：——

  日期：——