16β-azidomethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 64336-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-azidomethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: 3-methoxy-16β-azidomethylestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；(8R,9S,13S,14S,16R,17S)-16-(azidomethyl)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 64336-20-5
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₂
• 分子量: 341.453
• InChiKey: XZDVHIYKLKZRHW-FTVOKIHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-azidomethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 镍 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到17β-hydroxy-16β-aminomethylestrone 3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  One-Step Conversion of Oxetane-Fused to 1,3-Oxazine-Fused Steroids

  摘要：

  在一个环扩张反应中，烷基和芳基腈在四氟硼酸二乙醚络合物存在下，与3-甲氧基-16β,17β-二氢-4'H-氧蒽并[3',2':16,17]雌三烯反应，生成3-甲氧基-16β,17β-二氢-4'H-[1,3]-噁唑啉[5',6':16,17]雌三烯衍生物。在类似条件下，3-甲氧基-16α,17α-二氢-4'H-氧蒽并[3',2':16,17]雌三烯会发生瓦格纳-梅尔文重排反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19981613
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-16β-(p-tolylsulfonyloxymethyl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到16β-azidomethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  One-Step Conversion of Oxetane-Fused to 1,3-Oxazine-Fused Steroids

  摘要：

  在一个环扩张反应中，烷基和芳基腈在四氟硼酸二乙醚络合物存在下，与3-甲氧基-16β,17β-二氢-4'H-氧蒽并[3',2':16,17]雌三烯反应，生成3-甲氧基-16β,17β-二氢-4'H-[1,3]-噁唑啉[5',6':16,17]雌三烯衍生物。在类似条件下，3-甲氧基-16α,17α-二氢-4'H-氧蒽并[3',2':16,17]雌三烯会发生瓦格纳-梅尔文重排反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19981613

文献信息

• Novel Preparation of Dihydrooxazines Condensed to Ring D of the Estrane Skeleton
  作者：A. Hajnal、J. Wölfling、Gy. Schneider

  DOI：10.1055/s-2002-32590

  日期：——

  aldehydes under the conditions of the Schmidt reaction were examined. The 16β-azidomethyl,17β-hydroxy isomer resulted in 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine fused to the estrane skeleton. This method allowed preparation of the 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine condensed to positions 16α,17α of the estrone. the isomeric (2R)5,6-dihydro-2H-1,3-oxazine also being formed stereoselectively.

  检查了在施密特反应条件下顺式-16-叠氮甲基，17-羟基雌酮衍生物与一系列醛的反应。16β-叠氮甲基，17β-羟基异构体产生与雌酮骨架融合的 5,6-二氢-4H-1,3-恶嗪。该方法允许制备缩合到雌酮的 16α,17α 位置的 5,6-二氢-4H-1,3-恶嗪。异构的 (2R)5,6-二氢-2H-1,3-恶嗪也立体选择性地形成。
• Stereocontrolled synthesis of the four possible 3-methoxy and 3-benzyloxy-16-triazolyl-methyl-estra-17-ol hybrids and their antiproliferative activities
  作者：Anita Kiss、János Wölfling、Erzsébet Mernyák、Éva Frank、Zsanett Benke、Seyyed Ashkan Senobar Tahaei、István Zupkó、Sándor Mahó、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.108500

  日期：2019.12

  The four possible isomers of each of 3-methoxy- and 3-benzyloxyestra-1,3,5(10)-trien-17-ols (5-8 and 9-12) were converted through 16-p-tosylorcymethyl- or 16-bromomethyl derivatives into their 3-methoxy- and 3-benzyloxy-16-azidomethylestra(1,3,5(10)-triene derivatives (13-16 and 17-20). The regioselective Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of these compounds with different terminal alkynes afforded novel 1,4-disubstituted diastereomers (21a-f, 22a-f, 23a-f, 24a-f and 25a-f, 26a-f, 27a-f, 28a-f). The antiproliferative activities of the structurally related triazoles were determined in vitro with the microculture tetrazolium assay on four malignant human cell lines of gynecological origin (Hela, SiHa, MCF-7 and MDA-MB-231).
• SCHNEIDER, GYULA;HACKLER, LASZLO;SOHAR, PAL, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 17, 3987-3995
  作者：SCHNEIDER, GYULA、HACKLER, LASZLO、SOHAR, PAL

  DOI：——

  日期：——