N-((8R,9S,13S,14S,16R,17S)-17-Hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-16-ylmethyl)-acetamide | 64336-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-((8R,9S,13S,14S,16R,17S)-17-Hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-16-ylmethyl)-acetamide
• CAS: 64336-32-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃
• 分子量: 357.493
• InChiKey: JRBMDNKVYDSEPH-VFNOWPHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((8R,9S,13S,14S,16R,17S)-17-Hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-16-ylmethyl)-acetamide 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到16β-aminomethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  One-Step Conversion of Oxetane-Fused to 1,3-Oxazine-Fused Steroids

  摘要：

  在一个环扩张反应中，烷基和芳基腈在四氟硼酸二乙醚络合物存在下，与3-甲氧基-16β,17β-二氢-4'H-氧蒽并[3',2':16,17]雌三烯反应，生成3-甲氧基-16β,17β-二氢-4'H-[1,3]-噁唑啉[5',6':16,17]雌三烯衍生物。在类似条件下，3-甲氧基-16α,17α-二氢-4'H-氧蒽并[3',2':16,17]雌三烯会发生瓦格纳-梅尔文重排反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19981613
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (8R,9S,13S,14S,16R,17S)-16-(acetylamino-methyl)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-((8R,9S,13S,14S,16R,17S)-17-Hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-16-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  One-Step Conversion of Oxetane-Fused to 1,3-Oxazine-Fused Steroids

  摘要：

  在一个环扩张反应中，烷基和芳基腈在四氟硼酸二乙醚络合物存在下，与3-甲氧基-16β,17β-二氢-4'H-氧蒽并[3',2':16,17]雌三烯反应，生成3-甲氧基-16β,17β-二氢-4'H-[1,3]-噁唑啉[5',6':16,17]雌三烯衍生物。在类似条件下，3-甲氧基-16α,17α-二氢-4'H-氧蒽并[3',2':16,17]雌三烯会发生瓦格纳-梅尔文重排反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19981613