r-3-hydroxy-2,2,c-4-trimethyl-3-phenylcyclobutanone | 92115-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: r-3-hydroxy-2,2,c-4-trimethyl-3-phenylcyclobutanone
• 英文别名: 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-3-phenylcyclobutanone；r-3-hydroxy-2,2,t-4-trimethyl-3-phenylcyclobutanone
• CAS: 92115-33-8；92115-34-9；122756-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: UZEONRYXKGDLQB-ZANVPECISA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-3-hydroxy-2,2,c-4-trimethyl-3-phenylcyclobutanone 在 对甲苯磺酸 水 、 重水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 2,4-dimethyl-1-phenyl-1,3-pentanedione-4-d₁
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的1,3-二酮的光化学反应

  摘要：

  辐照具有 3-乙基或 3-异丙基取代基的 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-二酮得到 II 型环化产物，3-羟基-2,2,4-三甲基-3-苯基环丁酮或 3-羟基-2,2,4,4-四甲基-3-苯基环丁酮，以及 I 型裂解产物。3-异丙基的 II 型环化/I 型裂解比大于 3-乙基。2,2-二甲基-1-苯基-1,3-丁二酮的类似辐照得到I型裂解产物而没有II型环化产物。2,4-二甲基-1-苯基-1,3-戊二酮的辐照得到3-羟基-2,2,4-三甲基1-3-苯基环丁酮和苯丙酮。由 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-戊二酮产生的 3-羟基-2,2,4-三甲基-3-苯基环丁酮的几何结构相对于苯基和 4-甲基是顺式的，而来自 2,4-二甲基-1-苯基-1，

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1604
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以11%的产率得到r-3-hydroxy-2,2,c-4-trimethyl-3-phenylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的1,3-二酮的光化学反应

  摘要：

  辐照具有 3-乙基或 3-异丙基取代基的 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-二酮得到 II 型环化产物，3-羟基-2,2,4-三甲基-3-苯基环丁酮或 3-羟基-2,2,4,4-四甲基-3-苯基环丁酮，以及 I 型裂解产物。3-异丙基的 II 型环化/I 型裂解比大于 3-乙基。2,2-二甲基-1-苯基-1,3-丁二酮的类似辐照得到I型裂解产物而没有II型环化产物。2,4-二甲基-1-苯基-1,3-戊二酮的辐照得到3-羟基-2,2,4-三甲基1-3-苯基环丁酮和苯丙酮。由 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-戊二酮产生的 3-羟基-2,2,4-三甲基-3-苯基环丁酮的几何结构相对于苯基和 4-甲基是顺式的，而来自 2,4-二甲基-1-苯基-1，

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1604