Boc-(SS)-AHPPA-(SS)-Sta-OEt | 479664-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(SS)-AHPPA-(SS)-Sta-OEt
• 英文别名: ethyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-[[(3S,4S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoyl]amino]-6-methylheptanoate
• CAS: 479664-04-5
• 化学式: C₂₆H₄₂N₂O₇
• 分子量: 494.629
• InChiKey: BKKVMLYGQDBXAE-CMOCDZPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(SS)-AHPPA-(SS)-Sta-OEt 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-Phe(4-OMe)-MeLeu-(SS)-AHPPA-(SS)-Sta-OEt
  参考文献：
  名称：

  New Renin Inhibitors with Pseudodipeptidic Units in P1-P1' and P2'-P3' Positions.

  摘要：

  一系列四种新的潜在肾素抑制剂已被合成。这些化合物的结构经过精心设计，可产生抗酶降解、代谢稳定、可能有效且口服吸收改善的药物。人血管紧张素原8-13片段的所有位置都被非天然单位占据（P3和P2位上的两个非天然氨基酸和P1-P1'和P2'-P3'位上的两个假二肽）。抑制剂的 N 端和 C 端功能均被叔 Boc 和乙酯基团阻断。它们的疏水性通过计算机方法计算的log P值分别为6.57和6.08。所有肽均通过溶液中的碳二亚胺法获得，并通过 SiO2 柱色谱纯化。通过测定胰凝乳蛋白酶活性的稳定性来测定它们对酶促降解的抵抗力。通过荧光分光光度法在体外测量效力（在抑制剂存在下测定肾素从 N-乙酰基十四肽底物释放的 Leu-Val-Tyr-Ser）。所有抑制剂对胰凝乳蛋白酶均稳定。它们的IC50（M/l）值分别为：9.6×10−4（12）、1.6×10−5（17）、1.0×10−5（22）和1.0×10−5（23）。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.850
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methylheptanoate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-(SS)-AHPPA-(SS)-Sta-OEt
  参考文献：
  名称：

  New Renin Inhibitors with Pseudodipeptidic Units in P1-P1' and P2'-P3' Positions.

  摘要：

  一系列四种新的潜在肾素抑制剂已被合成。这些化合物的结构经过精心设计，可产生抗酶降解、代谢稳定、可能有效且口服吸收改善的药物。人血管紧张素原8-13片段的所有位置都被非天然单位占据（P3和P2位上的两个非天然氨基酸和P1-P1'和P2'-P3'位上的两个假二肽）。抑制剂的 N 端和 C 端功能均被叔 Boc 和乙酯基团阻断。它们的疏水性通过计算机方法计算的log P值分别为6.57和6.08。所有肽均通过溶液中的碳二亚胺法获得，并通过 SiO2 柱色谱纯化。通过测定胰凝乳蛋白酶活性的稳定性来测定它们对酶促降解的抵抗力。通过荧光分光光度法在体外测量效力（在抑制剂存在下测定肾素从 N-乙酰基十四肽底物释放的 Leu-Val-Tyr-Ser）。所有抑制剂对胰凝乳蛋白酶均稳定。它们的IC50（M/l）值分别为：9.6×10−4（12）、1.6×10−5（17）、1.0×10−5（22）和1.0×10−5（23）。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.850