tert-butyl 3-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-2-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]indole-1-carboxylate | 1376282-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-2-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1376282-71-1
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₉
• 分子量: 602.725
• InChiKey: QMJSVYGIQKMCRB-XGAHLHMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-2-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]indole-1-carboxylate 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到2-O,9-O-ditert-butyl 3-O-methyl (1S,3S)-1-(2-methylprop-1-enyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,3,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mg（ClO 4）2催化的分子内烯丙基胺化：在全合成脱甲氧基fumitremorgin C中的应用

  摘要：

  已经开发了Mg（ClO 4）2催化的烯丙基醇与氨基甲酸酯或磺酰胺亲核试剂的分子内胺化，以形成取代的哌啶和吡咯烷衍生物。该方法已成功地应用于脱甲氧基富马明胶C的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.097
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester 在 palladium diacetate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 3-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-2-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mg（ClO 4）2催化的分子内烯丙基胺化：在全合成脱甲氧基fumitremorgin C中的应用

  摘要：

  已经开发了Mg（ClO 4）2催化的烯丙基醇与氨基甲酸酯或磺酰胺亲核试剂的分子内胺化，以形成取代的哌啶和吡咯烷衍生物。该方法已成功地应用于脱甲氧基富马明胶C的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.097

文献信息

• Mg(ClO4)2-catalyzed intramolecular allylic amination: application to the total synthesis of demethoxyfumitremorgin C
  作者：Danfeng Jiang、Zhengren Xu、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.097

  日期：2012.6

  A Mg(ClO4)2-catalyzed intramolecular amination of allylic alcohols with carbamate or sulfonamide nucleophiles to form substituted piperidine and pyrrolidine derivatives has been developed. This method has been successfully applied to the total synthesis of demethoxyfumitremorgin C.

  已经开发了Mg（ClO 4）2催化的烯丙基醇与氨基甲酸酯或磺酰胺亲核试剂的分子内胺化，以形成取代的哌啶和吡咯烷衍生物。该方法已成功地应用于脱甲氧基富马明胶C的全合成。