3-(2-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene)indolin-2-one | 1393111-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene)indolin-2-one
• CAS: 1393111-41-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: YBYUOTLTWOHFDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene)indolin-2-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到1',2',3',3a'-tetrahydro-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrrolo[1,2-a]quinolin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化串联1,5氢化物转移/环闭合形成螺氧杂吲哚四氢喹啉的立体选择性构造

  摘要：

  开发了有效的FeCl 3催化的立体选择性分子内串联1，5-氢化物转移/闭环反应。该方法允许以高产率（高达98％）和非对映选择性好（高达99：1 dr）的高产率形成结构多样的螺并吲哚四氢喹啉。还使用手性BINOL衍生的磷酸初步研究了该方法的催化对映选择性变体。

  DOI：

  10.1021/ol301559k
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(2-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对称串联1,5-氢化物移位/环闭合用于合成手性螺氧杂吲哚四氢喹啉

  摘要：

  的SP的直接官能3 Ç  H键通过串联1,5-氢化物转变/环闭合进行说明。容易合成具有连续的季或叔立体位碳中心的各种旋光性螺并吲哚四氢喹啉衍生物。N，N'-二氧化物的手性scan络合物以良好的非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（高达94％ee）促进反应，收率高（高达97％）。进行了动力学同位素效应（KIE）实验和手性底物的内部氧化还原反应，结果提供了有趣的信息，有助于阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201404327

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Assembly of Spirooxindole Tetrahydroquinoline Skeletons through Asymmetric Binary Acid Catalyzed Hydride Transfer–Cyclization
  作者：Xufeng Lin、Zhenjun Mao、Fan Mo

  DOI：10.1055/s-0035-1560198

  日期：——

  An efficient binary acid catalyzed asymmetric intramolecular tandem 1,5-hydride transfer/ring-closure reaction was achieved. The process is catalyzed by the combination of a chiral spirocyclic phosphoric acid and magnesium chloride to afford structurally diverse spirooxindole tetrahydroquinolines in good yields with high diastereo- and enantioselectivities.