(2-diethylamino-6-methyl-9H-purin-8-ylsulfanyl)acetic acid ethyl ester | 914252-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2-diethylamino-6-methyl-9H-purin-8-ylsulfanyl)acetic acid ethyl ester
• CAS: 914252-11-2
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₂S
• 分子量: 323.419
• InChiKey: LLKVIWJIMSXFQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-88 °C
• 沸点：
  504.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-diethylamino-6-methyl-9H-purin-8-ylsulfanyl)acetic acid ethyl ester 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(2-guanidinoethyl)-2-(2-diethylamino-6-methyl-9H-purin-8-ylsulfanyl)acetamide hydrosulfite
  参考文献：
  名称：

  新型取代嘌呤作为HIV-1 Tat-TAR抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的含侧链带有末端氨基或胍基的嘌呤，它们是HIV-1 Tat-TAR抑制剂。所有这些化合物都可以有效地阻断人293T细胞中的TAR反式激活，其CAT表达百分比范围为34.4％至65.7％，并且在抑制SIV诱导的CEM174细胞合胞体形成方面显示出高抗病毒作用和低细胞毒性。通过自动对接过程进行的分子建模研究表明，这些化合物以两种不同的方式与TAR RNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.062
• 作为产物：
  描述：

  N²,N²-diethyl-6-methyl-5-nitropyrimidine-2,4-diamine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 (2-diethylamino-6-methyl-9H-purin-8-ylsulfanyl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型取代嘌呤作为HIV-1 Tat-TAR抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的含侧链带有末端氨基或胍基的嘌呤，它们是HIV-1 Tat-TAR抑制剂。所有这些化合物都可以有效地阻断人293T细胞中的TAR反式激活，其CAT表达百分比范围为34.4％至65.7％，并且在抑制SIV诱导的CEM174细胞合胞体形成方面显示出高抗病毒作用和低细胞毒性。通过自动对接过程进行的分子建模研究表明，这些化合物以两种不同的方式与TAR RNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.062