(2S,3R,6S,9R,10S)-3,10-dihydroxy-12-[(4S,6R)-6-[(2S,3R,6R)-3-hydroxy-6-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,9-dimethyl-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-phenylmethoxydodecane-1,8-dione | 1380242-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S,9R,10S)-3,10-dihydroxy-12-[(4S,6R)-6-[(2S,3R,6R)-3-hydroxy-6-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,9-dimethyl-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-phenylmethoxydodecane-1,8-dione
• CAS: 1380242-21-6
• 化学式: C₅₀H₆₉NO₁₁
• 分子量: 860.098
• InChiKey: JFPVNHMREQFGTJ-MQCDDUSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S,9R,10S)-3,10-dihydroxy-12-[(4S,6R)-6-[(2S,3R,6R)-3-hydroxy-6-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,9-dimethyl-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-phenylmethoxydodecane-1,8-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3S)-2-[(2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(2S,3R,6S,9R,10S)-3,10-dihydroxy-12-[(4S,6R)-6-[(2S,3R,6R)-3-hydroxy-6-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,9-dimethyl-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-phenylmethoxydodecane-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395

文献信息

• Three Rings in One Step: A Quick Approach to IKD-8344
  作者：Yang Zou、Yikang Wu

  DOI：10.1002/anie.201201395

  日期：2012.5.14

  highly efficient enantioselective total synthesis of the natural antibiotic IKD‐8344 is achieved through a convergent route. This route features an otherwise impossible concurrent formation of the THF rings from a linear polyketide precursor through intramolecular O alkylations of mesylates in competition with normally rather facile β elimination and/or α racemization reactions (see scheme, Ms=methanesulfonyl)

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。