(3R,4S,5R,7S)-1-benzyl-5-O-benzyl-7-benzyloxymethyl-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxyazepane | 943032-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R,7S)-1-benzyl-5-O-benzyl-7-benzyloxymethyl-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxyazepane
• 英文别名: (3aR,6S,8R,8aS)-5-benzyl-8-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)spiro[3a,4,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]azepine-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 943032-48-2
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₄
• 分子量: 527.704
• InChiKey: MCAJALDXKMWISO-FWGCVNADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,7S)-1-benzyl-5-O-benzyl-7-benzyloxymethyl-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxyazepane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(3R,4S,5R,7S)-7-hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  从d-（-）-奎宁酸作为强力糖苷酶抑制剂快速合成三羟基和四羟基氮杂环庚烷

  摘要：

  由d -（-）-奎宁酸合成了3,4,6-三羟基氮杂环庚烷和7-羟甲基-3,4,5-三羟基氮杂环庚烷以及已知的3,4,5-三羟基氮杂环庚烷作为强大的糖苷酶抑制剂。一种有效的方式。关键步骤是在RuCl 3 / NaIO 4 /磷酸盐缓冲液（pH 7）条件下，将受保护的手性1,4,5-环己-2-烯三醇进行二羟基化，然后进行还原性氨基环化反应。我们发现选择合适的手性1,4,5-环己-2-烯三醇的C1-OH保护基会增加环化的收率。初步的生物学数据表明，其中某些氮杂环丙烷对α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo070058x
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7aR)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane] 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3R,4S,5R,7S)-1-benzyl-5-O-benzyl-7-benzyloxymethyl-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  从d-（-）-奎宁酸作为强力糖苷酶抑制剂快速合成三羟基和四羟基氮杂环庚烷

  摘要：

  由d -（-）-奎宁酸合成了3,4,6-三羟基氮杂环庚烷和7-羟甲基-3,4,5-三羟基氮杂环庚烷以及已知的3,4,5-三羟基氮杂环庚烷作为强大的糖苷酶抑制剂。一种有效的方式。关键步骤是在RuCl 3 / NaIO 4 /磷酸盐缓冲液（pH 7）条件下，将受保护的手性1,4,5-环己-2-烯三醇进行二羟基化，然后进行还原性氨基环化反应。我们发现选择合适的手性1,4,5-环己-2-烯三醇的C1-OH保护基会增加环化的收率。初步的生物学数据表明，其中某些氮杂环丙烷对α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo070058x