ethyl 1-benzyl-5-[[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylate | 647006-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-[[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylate
• CAS: 647006-81-3
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₃Si
• 分子量: 465.708
• InChiKey: ATGZFTWHGWPIPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-5-[[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylate 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 5-[(3-hydroxyphenyl)methyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌啶和脱氢哌啶羧酸的设计，合成和构效关系是新型有效的双重PPARα/γ激动剂。

  摘要：

  已经设计和合成了一系列取代的脱氢哌啶和哌啶-4-羧酸类似物，作为新型有效的双重PPARα/γ激动剂。讨论了这些类似物系列的SAR。在α，β-不饱和脱氢哌啶酯12的碱性水解过程中发生了罕见的双键迁移，并且通过一系列的2D NMR实验证实了迁移产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.014
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzylzinc chloride 、 ethyl 1-benzyl-5-(((perfluorobutyl)sulfonyl)oxy)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到ethyl 1-benzyl-5-[[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌啶和脱氢哌啶羧酸的设计，合成和构效关系是新型有效的双重PPARα/γ激动剂。

  摘要：

  已经设计和合成了一系列取代的脱氢哌啶和哌啶-4-羧酸类似物，作为新型有效的双重PPARα/γ激动剂。讨论了这些类似物系列的SAR。在α，β-不饱和脱氢哌啶酯12的碱性水解过程中发生了罕见的双键迁移，并且通过一系列的2D NMR实验证实了迁移产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.014

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationships of piperidine and dehydropiperidine carboxylic acids as novel, potent dual PPARα/γ agonists
  作者：Xiang-Yang Ye、Yi-Xin Li、Dennis Farrelly、Neil Flynn、Liqun Gu、Kenneth T. Locke、Jonathan Lippy、Kevin O’Malley、Celeste Twamley、Litao Zhang、Denis E. Ryono、Robert Zahler、Narayanan Hariharan、Peter T.W. Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.014

  日期：2008.6

  Several series of substituted dehydropiperidine and piperidine-4-carboxylic acid analogs have been designed and synthesized as novel, potent dual PPARalpha/gamma agonists. The SAR of these series of analogs is discussed. A rare double bond migration occurred during the basic hydrolysis of the alpha,beta-unsaturated dehydropiperidine esters 12, and the structures of the migration products were confirmed

  已经设计和合成了一系列取代的脱氢哌啶和哌啶-4-羧酸类似物，作为新型有效的双重PPARα/γ激动剂。讨论了这些类似物系列的SAR。在α，β-不饱和脱氢哌啶酯12的碱性水解过程中发生了罕见的双键迁移，并且通过一系列的2D NMR实验证实了迁移产物的结构。