N-{2-[(2-amino-4,5-methylenedioxyphenyl)ethynyl]phenyl}acetamide | 1301267-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-{2-[(2-amino-4,5-methylenedioxyphenyl)ethynyl]phenyl}acetamide
• 英文别名: N-[2-[2-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)ethynyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1301267-86-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: CYNFLZRNVLHHHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[(2-amino-4,5-methylenedioxyphenyl)ethynyl]phenyl}acetamide 在 三氟甲磺酸酐 、 AuCl₄*2H₂O*Na⁽¹⁺⁾ 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 8,9-methylenedioxy-6-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Facile Assembly of 11H-Indolo[3,2-c]quinoline by a Two-Step Protocol Involving a Regioselective 6-endo-Cyclization Promoted by the Hendrickson Reagent

  摘要：

  我们开发了一种便捷的方法，从无环烯烃底物开始构建 11H-吲哚并[3,2-c]喹啉支架。通过金（III）催化的 5-endo-dig 环化和亨德里克森试剂促进的区域选择性 6-endo 环化，四环骨架中的五元和六元含氮环得到了有效的阐述。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258411
• 作为产物：
  描述：

  、 2-碘乙酰苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-{2-[(2-amino-4,5-methylenedioxyphenyl)ethynyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Assembly of indolo[1,2-c]quinazolines using ZnBr2-promoted domino hydroamination–cyclization

  摘要：

  An efficient protocol to generate indolo[1,2-c]quinazolines from acyclic alkyne substrates by ZnBr2-promated domino hydroamination-cyclization has been established. The dichotomous properties of zinc salts involving alkynophilicity and oxophilicity assure a one-pot formation of five- and six-membered nitrogen-containing rings in the skeleton. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.079