1-dodecyl-3-methylbenzimidazolium bromide | 100260-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-dodecyl-3-methylbenzimidazolium bromide
• 英文别名: 1-Dodecyl-3-methylbenzimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 100260-48-8
• 化学式: Br*C₂₀H₃₃N₂
• 分子量: 381.399
• InChiKey: PUELTDLTEUUULX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 1-dodecyl-3-methylbenzimidazolium bromide 、 silver(l) oxide 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 以56.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称单核银 (I)-N-杂环卡宾配合物对人宫颈癌的细胞毒性：合成、晶体结构、DFT 计算和取代基的影响

  摘要：

  报道了一系列新的不对称N,N'-二取代苯并咪唑衍生的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体及其单核银 (I)-NHC 配合物。配体由1-甲基苯并咪唑与烷基溴(n = 10-18，偶数)、非氟化或氟化苄基溴的N-烷基化制备。用氧化银对配体进行原位去质子化，然后与六氟磷酸钾进行复分解反应，促进了单核银 (I)-NHC 配合物的形成。使用傅里叶变换红外、 1 H 和13阐明了所有化合物的化学结构C 核磁共振 (NMR) 光谱和 CHN 元素微量分析。Ag(I)-NHC 配合物的配位模式通过单晶 XRD 分析得到证实。对含邻位氟化苄基的配合物的单晶分析表明，在晶格中存在一个PF 6 -阴离子的情况下，每个配合物由一个Ag(I) 离子组成，该Ag(I) 离子与两个NHC 配体以线性几何形状配位。使用 MTT 法研究了 NHC 配体及其银 (I) 复合物对人宫颈癌细胞 (HeLa) 和正常人皮肤成纤维细胞 (Hs27)

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122439
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 、 溴代十二烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以15.2 g的产率得到1-dodecyl-3-methylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  An interchangeable homogeneous ⇔ heterogeneous catalyst system for furfural upgrading

  摘要：

  苯并咪唑阳离子[BI]⁺插层到Na⁺/蒙脱石（MMT）黏土的纳米孔中，形成可回收的支持前催化剂[BI]⁺/MMT，经过碱处理后，催化糠醛自缩合偶联反应生成呋喃的产率在研究的三个循环中几乎保持在>96%。

  DOI：

  10.1039/c5gc01648g
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 在 1-dodecyl-3-methylbenzimidazolium bromide 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到安息香精油
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑鎓盐在水中作为水介质的苯偶姻反应

  摘要：

  N，N-二烷基苯并咪唑催化苯并反应生成α-羟基酮。反应在温和条件下在水中作为水性介质进行。这些盐作为预催化剂在这些反应中的用途已得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.153

文献信息

• Role of cationic head-group in cytotoxicity of ionic liquids: Probing changes in bilayer architecture using solid-state NMR spectroscopy
  作者：Navleen Kaur、Markus Fischer、Sandeep Kumar、Gagandeep Kaur Gahlay、Holger A. Scheidt、Venus Singh Mithu

  DOI：10.1016/j.jcis.2020.08.115

  日期：2021.1

  piperidinium result in enhanced lipid chain dynamics as revealed by order parameter calculations of deuterated lipid chains. Relatively polar head-group of morpholinium cation neither impacts the phospholipid head-group nor chain packing. Our results suggest that there exists a direct correlation between ionic liquid head-group induced structural changes in bilayer and their ability to permeabilize/disrupt

  研究了离子液体的阳离子头基团对磷脂双层结构和动力学的影响，以提供对离子液体-膜相互作用机理的见解。使用含有苯并咪唑鎓，咪唑鎓，吡咯烷鎓，哌啶鎓，铵和基于吗啉鎓的两性阳离子的六种离子液体，带有十二烷基烷基链，可以观察到这种效果。使用由两性离子的1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（POPC）组成的单层和多层囊泡。发现POPC双层的渗透性强烈依赖于离子液体头基结构。为了探讨相互作用的结构细节，31 P和2进行了基于H的固态NMR测量。阳离子对脂类头部磷脂酰胆碱部分的取向和无序的影响不同，如31的化学位移各向异性所揭示P.带有非屏蔽电荷（如苯并咪唑，咪唑和铵）的阳离子会导致脂质头基团中的磷酸胆碱部分发生强烈的重取向。如氘化脂质链的阶数参数计算所揭示的，大型阳离子（如苯并咪唑鎓和哌啶鎓）可增强脂质链动力学。吗啉阳离子的相对极性头基既不影响磷脂头基也不影响链堆积。我们的结果表明，离子液