1-(2,2,3,3,4,4,4-Heptafluorobutyl)pyrrole-2,5-dione | 781642-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2,2,3,3,4,4,4-Heptafluorobutyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 781642-85-1
• 化学式: C₈H₄F₇NO₂
• 分子量: 279.114
• InChiKey: CDPVNQPCXUOIHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,3,3,4,4,4-Heptafluorobutyl)pyrrole-2,5-dione 在 potassium iodide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Dimethyl 2-[6-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-5,7-dioxo-[1,3]dithiolo[4,5-f]isoindol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并二甲氧基甲氧基四硫富瓦烯衍生物作为可溶性有机半导体

  摘要：

  一系列的轴承融合到TTF芯（二甲氧基羰基和苯基邻苯二甲酰亚胺或新基硫富瓦烯（TTF）衍生物6和15 - 18）已被合成为潜在可溶半导体材料的有机场效应晶体管（OFET）。吸电子取代基降低了HOMO和LUMO能级的能量，并增加了半导体材料的溶解性和稳定性。还描述了所有新的TTF衍生物的晶体结构，并进行了理论DFT计算，以研究在OFET中使用的晶体的潜力。在实验研究中，性能最佳的器件表现出的空穴迁移率高达7.5×10 -3 cm 2 V -1s -1）。

  DOI：

  10.1021/jo101817j

文献信息

• Acene-based organic semiconductor materials and methods of preparing and using the same
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US20080185555A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Acene-based compounds that can be used to prepare n-type semiconductor materials are provided with processes for preparing the same. Composites and electronic devices including n-type semiconductor materials prepared from these compounds also are provided.

  提供了一种可以用来制备n型半导体材料的基于Acene的化合物，以及制备这些化合物的方法。还提供了由这些化合物制备的n型半导体材料的复合材料和电子器件。
• Electron-Withdrawing Substituted Tetrathiafulvalenes as Ambipolar Semiconductors
  作者：Francisco Otón、Raphael Pfattner、Egon Pavlica、Yoann Olivier、Evelyn Moreno、Joaquim Puigdollers、Gvido Bratina、Jérôme Cornil、Xavier Fontrodona、Marta Mas-Torrent、Jaume Veciana、Concepció Rovira

  DOI：10.1021/cm1021867

  日期：2011.2.8

  The synthesis of four new TTF derivatives bearing phthalimides and fluorinated alkyl moieties as potential ambipolar semiconductors is described. The presence of such electron-withdrawing groups permits the stabilization of the energy of HOMO and LUMO orbitals. The solid-state structures of these novel molecules have been characterized by X-ray diffraction techniques. The potential of these materials as hole and electron conductors has been estimated under theoretical considerations by evaluating the position of the frontier energy levels as well as their charge carrier mobilities. Preparation of solution-processed single crystal organic field-effect transistors (OFETs) has resulted in hole mobilities of up to 0.33 cm(2) V-1 s(-1) for compound 1. On the other hand, electrical time of flight (EToF) measurements on single crystals of compound 3 demonstrated ambipolar transport, reaching very high mobility values around 2.0 cm(2) V-1 s(-1) both types of charges.
• US7892454B2
  申请人：——

  公开号：US7892454B2

  公开（公告）日：2011-02-22
• [EN] ACENE-BASED ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIALS AND METHODS OF PREPARING AND USING THE SAME<br/>[FR] MATÉRIAUX SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES À BASE D'ACÈNE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：POLYERA CORP

  公开号：WO2008063583A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] Acene-based compounds that can be used to prepare n-type semiconductor materials are provided with processes for preparing the same. Composites and electronic devices including n-type semiconductor materials prepared from these compounds also are provided.
  [FR] L'invention concerne des composés à base d'acène pouvant être utilisés dans la préparation de matériaux semi-conducteurs de type n et des procédés de préparation de ces composés. Elle concerne également des composites et des dispositifs électroniques contenant des matériaux à semi-conducteur de type n préparés à partir de ces composés.
• Benzodicarbomethoxytetrathiafulvalene Derivatives as Soluble Organic Semiconductors
  作者：Francisco Otón、Raphael Pfattner、Neil S. Oxtoby、Marta Mas-Torrent、Klaus Wurst、Xavier Fontrodona、Yoann Olivier、Jérôme Cornil、Jaume Veciana、Concepció Rovira

  DOI：10.1021/jo101817j

  日期：2011.1.7

  series of new tetrathiafulvalene (TTF) derivatives bearing dimethoxycarbonyl and phenyl or phthalimidyl groups fused to the TTF core (6 and 15−18) has been synthesized as potential soluble semiconductor materials for organic field-effect transistors (OFETs). The electron-withdrawing substituents lower the energy of the HOMO and LUMO levels and increase the solubility and stability of the semiconducting

  一系列的轴承融合到TTF芯（二甲氧基羰基和苯基邻苯二甲酰亚胺或新基硫富瓦烯（TTF）衍生物6和15 - 18）已被合成为潜在可溶半导体材料的有机场效应晶体管（OFET）。吸电子取代基降低了HOMO和LUMO能级的能量，并增加了半导体材料的溶解性和稳定性。还描述了所有新的TTF衍生物的晶体结构，并进行了理论DFT计算，以研究在OFET中使用的晶体的潜力。在实验研究中，性能最佳的器件表现出的空穴迁移率高达7.5×10 -3 cm 2 V -1s -1）。