7-hydroxy-2-methyl-9-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1536472-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-2-methyl-9-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1536472-86-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: VMBQFQUTJBTNJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(1-(piperidin-1-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)phenol 、 1-(3-Ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)pyridinium bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到7-hydroxy-2-methyl-9-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  羟基苯并[c]色烯-6-酮快速组装的级联成环策略及其光物理性质研究

  摘要：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯促进的邻炔基醌甲基化物（由模块化炔丙胺原位生成）级联双环化，用于构建2-芳基-4-羟基苯并[ c ]苯并苯并吡喃开发了-6-ones。这种合成策略提供了显着的操作简单性，因为它允许使用台式级溶剂，无需预干燥措施和惰性气氛保护。此外，它还表现出良好的官能团兼容性。还检查了这些化合物的光物理性质，显示出具有高量子产率的明亮荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02188

文献信息

• An advanced and novel one-pot synthetic method for diverse benzo[c]chromen-6-ones by transition-metal free mild base-promoted domino reactions of substituted 2-hydroxychalcones with β-ketoesters and its application to polysubstituted terphenyls
  作者：Tej Narayan Poudel、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c3ob41800f

  日期：——

  one-pot syntheses of a variety of benzo[c]chromen-6-one derivatives were accomplished using Cs2CO3-promoted reactions between substituted 2-hydroxychalcones and β-ketoesters. These reactions involved domino Michael addition/intramolecular aldol/oxidative aromatization/lactonization and provided a rapid synthetic route for the production of biologically interesting novel benzo[c]chromen-6-one molecules bearing

  利用取代的2-羟基查耳酮和β-酮​​酸酯之间的Cs 2 CO 3促进反应，可以完成新颖且有效的一锅合成各种苯并[ c ] chromen-6-一衍生物的反应。这些反应涉及多米诺骨牌迈克尔加成/分子内羟醛/氧化芳构化/内酯化，并提供了快速的合成路线，用于生产生物学上令人关注的新型苯并[ c ] chromen-6-分子，该分子在苯环上带有多个不同的取代基。作为该方法的一种应用，几种合成的苯并[ c ] chromen-6-ones被转化为高度官能化的新型三联苯。