1-[7-methoxy-2-methyl-6-(1-methylethyl)naphthalen-1-yl]ethanone | 1322684-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[7-methoxy-2-methyl-6-(1-methylethyl)naphthalen-1-yl]ethanone
• 英文别名: 1-(7-Methoxy-2-methyl-6-propan-2-ylnaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 1322684-29-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: MTKUUUCYZGXYQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[7-methoxy-2-methyl-6-(1-methylethyl)naphthalen-1-yl]ethanone 在 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 10-(4-hydroxy-4-methylpent-2-enoyl)-13-isopropyl-5-methyl-[1,2]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  丹参性ion虫病的生物活性重排二十二碳六烯二萜醌醌类化合物Prionoid E的第一个全合成。

  摘要：

  通过Wacker氧化（方案5）和羟醛缩合（方案7）作为合成序列中的关键步骤，有效地实现了从丹参pr病中分离出的重排的芥子烷二萜醌-酮E（1）的第一个全合成。因此1在3.7％产率的起始15个步骤制备从苯甲醚一方面（=甲氧基苯）和甲基琥珀酸酐（=二氢-3-甲基呋喃-2,5-二酮）通过4（方案3和5），并在另一方面是2-羟基-2-甲基丙酸，经5（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000435
• 作为产物：
  描述：

  1-ethenyl-7-methoxy-2-methyl-6-(1-methylethyl)naphthalene 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到1-[7-methoxy-2-methyl-6-(1-methylethyl)naphthalen-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  丹参性ion虫病的生物活性重排二十二碳六烯二萜醌醌类化合物Prionoid E的第一个全合成。

  摘要：

  通过Wacker氧化（方案5）和羟醛缩合（方案7）作为合成序列中的关键步骤，有效地实现了从丹参pr病中分离出的重排的芥子烷二萜醌-酮E（1）的第一个全合成。因此1在3.7％产率的起始15个步骤制备从苯甲醚一方面（=甲氧基苯）和甲基琥珀酸酐（=二氢-3-甲基呋喃-2,5-二酮）通过4（方案3和5），并在另一方面是2-羟基-2-甲基丙酸，经5（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000435