ethyl 3-aminoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate | 1620206-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: ethyl 3-aminoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 1620206-94-1
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: VQACRLMJLSLOGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-aminoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 2-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-3H-pyrazino[2,1-e]purin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在化学选择性Strecker-Ugi型反应中TMSCN的脱甲硅基活化：功能性的融合咪唑作为构件，成为环化嘌呤的进入途径†

  摘要：

  TMSCN作为功能性异腈等效物的去甲硅烷基化活化途径以及DABCO-THF作为化学选择性Strecker-Ugi型反应中活化的合适系统，已使乙二醛酸乙酯和各种杂环-2-am成为可行的底物，并提供了成功地合成了3-氨基-2-羧乙基取代的稠合咪唑作为有用的结构单元。这类功能性支架通过融合嘧啶酮基序的构建，提供了生物学上重要的C8–N9环化嘌呤，腺嘌呤及其氧代/硫代类似物的合成。这种新方法既方便又灵活，可用于制备通用的嘌呤缩合杂环。

  DOI：

  10.1039/c4ob00882k
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 乙醛酸乙酯 、 三甲基氰硅烷 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.28h， 以80%的产率得到ethyl 3-aminoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在化学选择性Strecker-Ugi型反应中TMSCN的脱甲硅基活化：功能性的融合咪唑作为构件，成为环化嘌呤的进入途径†

  摘要：

  TMSCN作为功能性异腈等效物的去甲硅烷基化活化途径以及DABCO-THF作为化学选择性Strecker-Ugi型反应中活化的合适系统，已使乙二醛酸乙酯和各种杂环-2-am成为可行的底物，并提供了成功地合成了3-氨基-2-羧乙基取代的稠合咪唑作为有用的结构单元。这类功能性支架通过融合嘧啶酮基序的构建，提供了生物学上重要的C8–N9环化嘌呤，腺嘌呤及其氧代/硫代类似物的合成。这种新方法既方便又灵活，可用于制备通用的嘌呤缩合杂环。

  DOI：

  10.1039/c4ob00882k