4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)phenyl acetate | 1133218-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)phenyl acetate
• 英文别名: acetic acid 4-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)phenyl ester；[4-[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]phenyl] acetate
• CAS: 1133218-19-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: UJLJCDWXUYXTOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)phenyl acetate 在 三氟乙酸 、 Amberlyst 15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.92 g的产率得到4-(2-氨基乙基)-苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  The use of immobilized crown ethers as in-situ N-protecting groups in organic synthesis and their application under continuous flow

  摘要：

  In addition to their high affinity for inorganic cations, crown ethers have been shown to efficiently sequester ammonium ions, forming a stable adduct via hydrogen bonding. Using this principle, several authors have reported the use of crown ethers as protecting groups for amines however to date, their widespread use has been somewhat precluded by the difficulties associated with removal of the crown ether from the resulting reaction mixture. In order to address this problem, we report the preparation of an immobilized 18-crown-6 ether derivative and its incorporation into a flow reactor, demonstrating the ability to use and recycle the reagent for the chemoselective O-acylation and alkylation of bifunctional compounds such as 4-(2-aminoethyl)phenol and 4-nitrophenol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.052
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 在 sodium benzoate 、 cerium(III) chloride 、 9,10-二联苯蒽 、 bis(2,4,6-triisopropylphenyl)disulfide 、 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  O−H 轴承基底的氧化还原中性多催化铈光氧化还原裂解

  摘要：

  提出了一种羧酸和半缩醛的一般 β C−C 键断裂反应的方法。目前的工作证明了基于铈的多催化光氧化还原平台能够实现羧酸的直接加氢脱羧以及乳醇衍生物的氧化还原中性环裂解的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202400642

文献信息

• [TPA][Pro] Ionic Liquid as Efficient Reaction Medium for N-tert-Boc Protection of Amines
  作者：T. Vijaya Durga、A. Rambabu、M. Srinivasa Reddy、B. Hari Babu

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20479

  日期：2017.4.30

  A facile and efficient N-tert-Boc protection of amines is described by the reaction of various primary, secondary, benzylic and aryl amines with di-tert-butyl dicarbonate in the ionic liquid [TPA][Pro] at room temperature. All the N-tert-butylcarbamates are afforded in excellent yields. A catalyst-free method was developed and the ionic liquid [TPA][Pro] can be recovered and reused for several times without loss of its activity.

  本文描述了一种简便高效的胺类N-tert-Boc保护方法，采用各种初级、次级、苄基和芳基胺与二叔丁基二碳酸酯在离子液体[TPA][Pro]中于室温下反应。所有N-tert-丁基氨基甲酸酯均以优异的收率得到。开发了一种无催化剂的方法，并且离子液体[TPA][Pro]可以回收重复使用多次而不失去其活性。
• US4041076A
  申请人：——

  公开号：US4041076A

  公开（公告）日：1977-08-09