1-(O³,O⁴-diacetyl-S-isobutyl-D-1-thio-2,5-anhydro-xylitol-1-yl)-4-ethoxy-1H-pyrimidin-2-one | 57806-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(O³,O⁴-diacetyl-S-isobutyl-D-1-thio-2,5-anhydro-xylitol-1-yl)-4-ethoxy-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 57806-35-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 428.507
• InChiKey: SBJKOZQCHFPEIG-JSWLAIEMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(O³,O⁴-diacetyl-S-isobutyl-D-1-thio-2,5-anhydro-xylitol-1-yl)-4-ethoxy-1H-pyrimidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS)-3c-hydroxy-10ξ-isobutylsulfanyl-(3ar,4aξ,10ac)-hexahydro-furo[2,3-e]pyrimido[6,1-b][1,3]oxazine-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水醛糖衍生物的嘧啶同核苷类似物

  摘要：

  摘要3,4-二-O-乙酰基-2,5-脱水-D-木糖二异丁基二硫缩醛（1）与溴反应生成一溴衍生物，与2,4-二乙氧基-嘧啶或其5-甲基缩合类似物，分别得到被保护的核苷衍生物4和11；氨解4得到胞嘧啶“同核苷” 7，水解11得到胸腺嘧啶“同核苷” 12。可以通过在合适的无环糖核苷中糖链环化来产生相同类型的“同核苷”，就像在1-S-乙基-1-硫-1-（尿嘧啶-1-基）-D的转化中一样-木糖醇（16，由四-O-乙酰基-D-木糖二乙基二硫缩醛9获得），通过一摩尔当量的对-甲苯磺酰氯，分离成同核苷，作为其二乙酸酯17；不受此类环化影响的无环糖衍生物可提供5-对甲苯磺酸酯，例如将16的D-阿拉伯糖类似物（13）转化为5'-酯14即可。当在从二硫缩醛制备核苷类似物的过程中使用环己烯除去过量的溴时，所产生的烷基亚硫基溴化物可通过其环己烯加合物与热气环碱反应生成环己烷基加合物，例如化合物6和10。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83491-6