(1S,2S,3R,4R,1'S)-(-)-Ethyl 3-(1'-acetylamino-2'-ethyl)butyl-4-tert-butoxycarbonyl-amino-2-hydroxycyclopentan-1-carboxylate | 229614-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,1'S)-(-)-Ethyl 3-(1'-acetylamino-2'-ethyl)butyl-4-tert-butoxycarbonyl-amino-2-hydroxycyclopentan-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S,3R,4R)-3-[(1S)-1-acetamido-2-ethylbutyl]-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 229614-07-7
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O₆
• 分子量: 414.543
• InChiKey: LSTAYWRATFVHCK-OBVSXPTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,1'S)-(-)-Ethyl 3-(1'-acetylamino-2'-ethyl)butyl-4-tert-butoxycarbonyl-amino-2-hydroxycyclopentan-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4R,1'S)-(-)-Ethyl 3-(1'-Acetylamino-2'-ethyl)butyl-4-amino-2-hydroxycyclo-pentan-1-carboxylate Trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted cyclopentane and cyclopentene compounds useful as neuraminidase inhibitors

  摘要：

  化合物I至III，其中U为CH、O或S；Z为单取代或双取代碳；R为（CH2）nCO2H，（CH2）nSO3H，（CH2）nPO3H2，（CH2）nNO2，CH（SCH3）3，酯类；R1为H，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基；RR1为O；n为0-4；R2，R3为H，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基，卤代烷基；R4为（CH2）nOH，（CH2）nNH2，取代烷基，作为神经氨酸酶抑制剂进行制备。因此，制备了（1R，3R，4R，1′S）-（-）-（1′-乙酰氨基-2′-乙基）丁基-4-（氨基亚氨基）甲基氨基环戊烷-1-羧酸，并在体外作为神经氨酸酶抑制剂进行了测试（IC50<1.mu.M）。

  公开号：

  US06562861B1