8-methoxy-2-phenylnaphtho[2,1-b]furan | 1207093-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 8-methoxy-2-phenylnaphtho[2,1-b]furan
• CAS: 1207093-62-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: HISSWRMFGYUKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 7-甲氧基-2-萘 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到8-methoxy-2-phenylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  BF3-端基芳基烯烃催化萘的氧化串联环化-芳构化

  摘要：

  已经实现了无金属的氧化芳烃/烯烃环化-芳香化，其使得能够从容易获得的末端芳基烯烃和2-萘酚有效地合成2-芳基萘[2，1- b ]呋喃。机理研究表明，该反应是通过自由基引发的串联环化，脱氢重新芳构化和芳构化进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.067

文献信息

• Copper-catalyzed addition of water affording highly substituted furan and unusual formation of naphthofuran ring from 3-(1-alkenyl)-2-alkene-1-al
  作者：Rathin Jana、Sunanda Paul、Anup Biswas、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.125

  日期：2010.1

  We have developed a novel one-pot reaction to generate highly substituted furan through the addition of water followed by oxidation and unusual cyclization to naphthofuran ring under the same reaction condition.

  我们已经开发出一种新颖的一锅法反应，通过在相同的反应条件下加水，然后氧化并在环烷呋喃环中进行异常环化来生成高度取代的呋喃。
• Metal-Free Oxidative Annulation of 2-Naphthols with Terminal Alkynes Affording 2-Arylnaphtho[2,1<i>-b</i>]furans
  作者：Long Liu、Xuyu Ji、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01352

  日期：2016.7.1

  For the first time, the selective oxidative transformation of 2-naphthols with terminal alkynes is disclosed, which enables the straightforward synthesis of 2-arylnaphtho[2,1-b]furans in satisfactory yields under metal-free conditions. Mechanistic study suggests that the reaction proceeds via free-radical-mediated sp2-C–H bond activation, C–C coupling, and C–O cyclization.

  首次公开了2-萘酚与末端炔烃的选择性氧化转化，其使得在无金属条件下以令人满意的产率直接合成2-芳基萘[2，1- b ]呋喃成为可能。机理研究表明，该反应通过自由基介导的sp 2 -C–H键激活，CC偶联和CO环化来进行。