2,7-Dichloro-1,3,4,5,6,8-hexafluoronaphthalene | 132656-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,7-Dichloro-1,3,4,5,6,8-hexafluoronaphthalene
• CAS: 132656-88-3
• 化学式: C₁₀Cl₂F₆
• 分子量: 305.006
• InChiKey: ISBASEGBCWHHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5,6,8-Hexafluoronaphthalene 在 Mg(TMP)2*2LiBr 、 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到2,7-Dichloro-1,3,4,5,6,8-hexafluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  全氟卤代萘：合成、晶体结构和分子间相互作用

  摘要：

  全氟卤代萘 (PFXNaPs) 是一种独特的小分子，由于在萘环上引入了多个 F 原子，因此具有展现新型 σ 孔和 π 孔键合的巨大潜力。在本研究中，我们开发了 PFXNaP 的合成方案，进行晶体工程研究，并通过 π 孔和 σ 孔键合探索 PFXNaP 的分子间相互作用。我们利用镁酰胺介导的缺电子 F 7和 F 6萘的卤化反应成功合成了 PFXNaPs，并取得了良好的收率。3,6-I 2 F 6萘的晶体结构分析揭示了萘环中两个 C 原子之间的分子间 π 空穴堆积，涉及与两个 I 原子的 σ 空穴键合。这种分子间相互作用模式在之前的报道中并未被分类。计算研究表明，与相应的苯分子相比，PFXNaPs 中的 π 空穴键合显着增强，且不减弱 σ 空穴键合。PFXNaPs 中独特的堆积相互作用主要受静电相互作用和色散校正能量控制，其中 C⋯C 接触的贡献比苯类似物大 10 倍。该结果使得PFXNaPs

  DOI：

  10.1039/d3ce01124k

文献信息

• Fluorine-19 NMR spectroscopy of polyhalonaphthalenes. Part II polychloropolyfluoronaphthalenes via nucleophilic fluoride dechlorination
  作者：Raymond S. Matthews

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85005-8

  日期：1990.12

  Six new polychloropolyfluoronaphthalenes have been identified by F-19 NMR whose empirical formulae are C10 Cl8-n F(n) where n is 5 and 6 i.e. two trichloropentafluoronaphthalenes and four dichlorohexafluoronaphthalenes:- 1,3,8-trichloro-2,4,5,6,7-pentafluoronaphthalene, 1,3,6-trichloro-2,4,5,7,8-pentafluoronaphthalene, 1,3-dichloro-2,4,5,6,7,8-hexafluoronaphthalene, 1,8-dichloro-2,3,4,5,6,7-hexafluoronaphthalene, 1,6-dichloro-2,3,4,5,7,8-hexafluoronaphthalene and 2,7-dichloro-1,3,4,5,6,8-hexafluoronaphthalene. In the partly fluorinated compounds such as 1,3,6,8-tetrachloro-2,4,5,7-tetrafluoronaphthalene, nucleophilic fluoride dechlorination occurs at both-alpha-and-beta-positions. Initial substitution in octachloronaphthalene is more selective and occurs predominantly at the alpha-position; both subsequent exchanges occur at sites two carbons away from the initial site. The results support the idea that the transition state is stabilised by chlorine at the sites of electron density, ortho and para to the site of nucleophilic attack.