3-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a-Trimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-propionic acid | 82205-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a-Trimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-propionic acid
• CAS: 82205-25-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: LFAROCDERFGAAP-OHFALNGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a-Trimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-propionic acid 在 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4aR,5S,6R,8aR)-5,6,8a-Trimethyl-5-(3-oxo-butyl)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  An antimicrobial sesterterpene from a Palauan sponge

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86979-8
• 作为产物：
  描述：

  ilimaquinone 在 双氧水 作用下， 生成 3-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a-Trimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Palauolol，一种来自海绵Fascaplysinopsis sp。的新型抗炎性倍半萜烯。从帕劳

  摘要：

  Fascaplysinopsis sp。的标本。来自帕劳（Palau）的含有帕劳洛利（1），fascaplysin（2）和新的酯化萜烯，帕劳洛尔（3）。使用光谱和化学方法确定了palauolol（3）的结构和绝对立体化学，同时还确定了palauolide的绝对立体化学。Palauolide（1）和palauolol（3）均使蜂毒磷脂酶A 2失活。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00718-6

文献信息

• Synthetic studies on trans-clerodane diterpenoids and congeners : stereocontrolled total synthesis of (±)-4-methylene-9α-(3-oxobutyl)-5β, 8β,9β-trimethyl-trans-decalin and related intermediates
  作者：Aluru Sudarsana Sharma、Ashok Kumar Gayen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82353-x

  日期：1985.1

  A stereocontrolled total synthesis of the title compound, a marine natural product as well as a degradation product of sigmosceptrellins and palauolide, has been accomplished by a simple route broadly applicable to certain trans-clerodanes and congeners. In addition, the synthesis of two key degradation products of ilimaquinone, which can serve as trans-clerodane precursors, and 4,4-ethylene-dioxy

  标题化合物的立体控制全合成，一种海藻天然产物以及sigmosceptrellins和palauolide的降解产物，已通过广泛适用于某些反式-环戊烷和同类物的简单途径完成。此外，合成了可以用作反式-聚环烷前体的两个主要降解产物伊利马醌和4,4-乙烯-二氧基-9α-（2-羟乙基）-5β，8β，9β-三甲基-反式萘烷描述了在（±）-壬壬烯的全合成中较早使用的中间体。