[8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-7-[(2)H2]-3,6-dioxaoctyl] 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(allyloxycarbonylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1363568-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-7-[(2)H2]-3,6-dioxaoctyl] 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(allyloxycarbonylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[2-[2-[1,1-dideuterio-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1363568-45-9
• 化学式: C₄₉H₇₉NO₁₃
• 分子量: 892.149
• InChiKey: SPXJLUPEJFWRAN-OFOHNLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-7-[(2)H2]-3,6-dioxaoctyl] 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(allyloxycarbonylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 、 丙二酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of deuterium-labelled cholesteryl neoglycolipids

  摘要：

  合成了四种来源于胆固醇的氘标记新糖脂，用于嵌入脂质体。氘原子通过CH2被CD2组取代，位于胆甾基残基和糖部分之间的三乙烯二醇间隔臂中（产物2-4），或直接加入到糖头部的乙酰氨基功能中（化合物5）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1961
• 作为产物：
  描述：

  2-(cholest-5-en-3β-yloxy)-1-[(2)H2]ethanol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 [8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-7-[(2)H2]-3,6-dioxaoctyl] 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(allyloxycarbonylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of deuterium-labelled cholesteryl neoglycolipids

  摘要：

  合成了四种来源于胆固醇的氘标记新糖脂，用于嵌入脂质体。氘原子通过CH2被CD2组取代，位于胆甾基残基和糖部分之间的三乙烯二醇间隔臂中（产物2-4），或直接加入到糖头部的乙酰氨基功能中（化合物5）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1961