(S)-N-(3-(2-bromophenyl)propylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1459793-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-(2-bromophenyl)propylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: aldimine
• CAS: 1459793-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNOS
• 分子量: 316.262
• InChiKey: SEEFFSCJWTYKSH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-(2-bromophenyl)propylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-1-(2-bromophenyl)hex-5-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Indoline, Tetrahydroquinoline, and Tetrahydrobenzazepine Derivatives from o-Bromophenyl N-tert-Butylsulfinyl Aldimines

  摘要：

  The diastereoselective addition of an allylic indium intermediate to chiral o-bromophenyl sulfinyl imine 4 proceeded with good levels of diastereoselectivity. The resulting homoallylic amine derivatives were transformed into lactams 7 and 12, which upon copper-mediated intramolecular N-arylation led to the formation of benzo-fused 1-azabicyclo[j.k.0]alkanes 8 and 13. Benzo-fused 2-allyl-substituted heterocycles 14 could also be prepared by means of a palladium-catalyzed N-arylation of the corresponding free amines. The synthesis of the alkaloid (-)-angustureine was easily accomplished from (S)-2-allyltetrahydroquinoline (14b).

  DOI：

  10.1021/jo402759v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-bromophenyl)acrylate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 silica gel 、 三乙基硼氢化锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(3-(2-bromophenyl)propylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺胺的非对映选择性自由基环化。

  摘要：

  手性胺是通过烷基和芳基的高度非对映选择性分子内加成到手性异亚磺胺上而形成的。

  DOI：

  10.1039/c3cc45452e

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinoline Alkaloids (-)-Angustureine and (-)-Cuspareine from Chiral tert-Butanesulfinyl Imines
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo、Juan A. Sirvent

  DOI：10.3987/com-13-s(s)75

  日期：——

  The addition of a Grignard reagent to both enantiomeric N-tert-butanesulfinyl imines derived from 3-(2-bromophenyl)propanal proceeded with high diastereoselectivity. The resulting sulfinamides 9 and 12 were easily transformed into tetrahydroquinoline alkaloids (-)-angustureine (4) and (-)-cuspareine (5) after three steps: N-desulfinylation, intramolecular N-arylation and N-methylation.