(5Z,13E)-(8R,9S,11R,12R,15S)-9,11-dihydroxy-17-phenyl-15-(tetrahydropyranyloxy)-18,19,20-trinorprostadienoic acid | 62144-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,13E)-(8R,9S,11R,12R,15S)-9,11-dihydroxy-17-phenyl-15-(tetrahydropyranyloxy)-18,19,20-trinorprostadienoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 62144-98-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆
• 分子量: 472.622
• InChiKey: WCCGFYUVHFPOON-VFZQHAOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,13E)-(8R,9S,11R,12R,15S)-9,11-dihydroxy-17-phenyl-15-(tetrahydropyranyloxy)-18,19,20-trinorprostadienoic acid 生成 (Z)-7-[(1R)-5a-羟基-2b-[(E,S)-3-羟基-5-苯基-1-戊烯基]-3-氧代环戊烷-1a-基]-5-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  Novel 11-oxoprostaglandin derivatives

  摘要：

  公式为##STR1##的11-氧代前列腺素衍生物，其中R.sub.2是氢原子或1-5个碳原子的烷基，R.sub.3是1-5个碳原子的烷基、烷基芳基、5-6个环碳原子的环烷基和总共5-10个碳原子；苯并二氧杂环-2-基、苯基、萘基或苯基或萘基上取代苯基、卤素、1-4个碳原子的烷基、氯甲基、氟甲基、羧基或羟基；A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --、顺式--CH.dbd.CH--或反式--CH.dbd.CH--；B是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或反式--CH.dbd.CH--；D和E共同是直接键或D是1-5个碳原子的亚烷基，E是氧原子或硫原子；它们的酯；易于断裂的9,15和9,15乙醚；它们的甲磺酰胺；以及它们与碱的生理上可接受的盐；具有相应天然前列腺素的活性，具有惊人的更长效性、更好的选择性和更好的效果，可以通过氧化相应的9-羟基前列腺素制备，例如。

  公开号：

  US04346228A1

文献信息

• Process for the preparation of 17-phenyl-18,19,20-thinor-pgf 2a and its derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171873A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention provides a new and effective process for the synthesis of 17-phenyl-18,19,20-trinor-PGF 2&agr; and its derivatives, including the anti-glaucoma drugs Bimatoprost and Latanoprost. The benefit of the present invention rises inter alia from the fact that a major intermediate involved in the synthesis of the above compounds may be isolated from a mixture containing also an undesired isomer, by crystallization. In addition, the undesired isomer may be oxidized to give the starting compound, which is then recycled.

  本发明提供了一种合成17-苯基-18,19,20-三去甲基前列腺素F2α及其衍生物的新有效过程，包括抗青光眼药物比马前列素和拉坦前列素。本发明的好处在于，合成上述化合物中涉及的一个主要中间体可以通过结晶从混合物中分离出来，该混合物还包含一个不需要的异构体。此外，不需要的异构体可以被氧化成起始化合物，然后进行回收利用。
• US4346228A
  申请人：——

  公开号：US4346228A

  公开（公告）日：1982-08-24
• US7157590B2
  申请人：——

  公开号：US7157590B2

  公开（公告）日：2007-01-02