4-chloro-N-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)benzamide | 1222508-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-yl)benzamide
• CAS: 1222508-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BClNO₃
• 分子量: 287.51
• InChiKey: YHYRLOLDHHIIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-羟甲基苯硼酸盐酸盐 、 对氯苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92 %的产率得到4-chloro-N-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New N-(1-Hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)(hetero)aryl-2-carboxamides as Potential Inhibitors of Mycobacterial Leucyl-tRNA Synthetase

  摘要：

  由于结核病的发病率、死亡率和耐药分枝杆菌株的出现，结核病仍然是传染病中的严重杀手。发现新抗结核药的挑战迫使我们制备了一系列 N-(1-羟基-1,3-二氢苯并[c][1,2]氧杂硼烷醇-6-基)(杂)芳基-2-羧酰胺 1-19，这是通过 6-氨基苯并[c][1,2]氧杂硼烷醇-1(3H)-醇与各种活化（杂）芳基羧酸的酰化反应制备的。这些新型化合物针对一系列临床上重要的真菌和细菌（包括分枝杆菌）进行了体外测试。其中一些化合物在微摩尔浓度范围内就能抑制分枝杆菌的生长，对耐多药的临床分离株也能保持这种活性。对 HepG2 细胞系的最大抑制浓度为一半，这表明其毒理学特征是可以接受的。对其他细菌和真菌的生长没有抑制作用，这表明化合物对分枝杆菌具有选择性。分子对接研究证实了化合物对潜在靶标白基 tRNA 合成酶的选择性，而不会对人类酶产生影响。这些化合物可以成为抗霉菌研究的重要材料。

  DOI：

  10.3390/ijms24032951