2-methoxy-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate | 24039-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-methoxy-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate
• 英文别名: (2-methoxy-5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 24039-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: FBROAFVQDYXONW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 N′-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  受考布他汀 A-4 启发合成二氢萘类似物及其作为抗癌药物的生物学评价†‡§

  摘要：

  天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 ) 为发现和开发多种衍生物和类似物提供了灵感，这些衍生物和类似物通过 β-微管蛋白上秋水仙碱位点的结合相互作用抑制微管蛋白聚合。 CA4的水溶性磷酸前药盐（称为CA4P ）已被证明能够选择性损伤肿瘤相关脉管系统，并开创了一类新的发育性抗癌药物，称为血管破坏剂 (VDA)。通过结构活性关系（SAR）驱动的长期研究计划，我们发现二氢萘分子支架提供了获得微管蛋白聚合的小分子抑制剂的途径。特别是，带有三甲氧基芳环侧垂的二氢萘类似物（称为KGP03 ）和类似的芳酰环（称为KGP413 ）是微管蛋白聚合的有效抑制剂（IC 50分别为 1.0 和 1.2 μM），并且表现出低 nM针对人类癌细胞系的细胞毒性。为了增强体内评价的水溶性，合成了相应的磷酸盐前药盐（分别为KGP04和KGP152 ）。在对携带人乳腺肿瘤 MDA-MB-231-luc 的 SCID-BALB/c

  DOI：

  10.1039/c8md00322j
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-甲氧基-5,6,7,8-四氢萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methoxy-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  受考布他汀 A-4 启发合成二氢萘类似物及其作为抗癌药物的生物学评价†‡§

  摘要：

  天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 ) 为发现和开发多种衍生物和类似物提供了灵感，这些衍生物和类似物通过 β-微管蛋白上秋水仙碱位点的结合相互作用抑制微管蛋白聚合。 CA4的水溶性磷酸前药盐（称为CA4P ）已被证明能够选择性损伤肿瘤相关脉管系统，并开创了一类新的发育性抗癌药物，称为血管破坏剂 (VDA)。通过结构活性关系（SAR）驱动的长期研究计划，我们发现二氢萘分子支架提供了获得微管蛋白聚合的小分子抑制剂的途径。特别是，带有三甲氧基芳环侧垂的二氢萘类似物（称为KGP03 ）和类似的芳酰环（称为KGP413 ）是微管蛋白聚合的有效抑制剂（IC 50分别为 1.0 和 1.2 μM），并且表现出低 nM针对人类癌细胞系的细胞毒性。为了增强体内评价的水溶性，合成了相应的磷酸盐前药盐（分别为KGP04和KGP152 ）。在对携带人乳腺肿瘤 MDA-MB-231-luc 的 SCID-BALB/c

  DOI：

  10.1039/c8md00322j

文献信息

• Synthesis of methoxy and hydroxy containing tetralones: versatile intermediates for the preparation of biologically relevant molecules
  作者：Anjan Ghatak、James M. Dorsey、Charles M. Garner、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00715-9

  日期：2003.5

  The synthesis of 5-hydroxy-6-methoxy-1-tetralone and the 7-hydroxy regioisomer along with the corresponding 5,7-dihydroxy analog has been achieved using an efficient directed metallation procedure followed by a regioselective methylene oxidation. This methodology represents a general synthetic route for the preparation of highly oxygenated tetralone analogs which are versatile building blocks for the construction of molecules of biological interest. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.