3,3'-Dithienyl-sulfon | 3807-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,3'-Dithienyl-sulfon
• 英文别名: di-thiophen-3-yl-sulfone；3,3'-Sulfonyldithiophene；3-thiophen-3-ylsulfonylthiophene
• CAS: 3807-42-9
• 化学式: C₈H₆O₂S₃
• 分子量: 230.332
• InChiKey: SXSCQXYDPKQSFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-Dithienyl-sulfon 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于缺电子硫硼酸硫代氧化物的共轭结构单元

  摘要：

  硼掺杂的 π 共轭材料因其源自硼上空 p 轨道的有趣光物理特性而引起了人们的兴趣。特别是，三芳基硼烷单元的电子接受特性可用于开发缺电子π共轭材料，例如有机n型半导体。另一方面，砜和亚砜也是缺电子物种，可以通过相应硫化物的氧化轻松制备。在这项工作中，我们制备了具有不同硫原子氧化态的新型噻吩稠合硫硼苷共轭结构单元。新的结构单元具有独特的光物理性质，这些性质取决于硫原子的氧化态。特别是，该砜化合物表现出的LUMO能级明显低于相应的二噻吩基硼烷和二噻吩基噻吩S，S-二氧化物的LUMO能级，这表明硼和砜的组合增强了电子接受性能。此外，砜单元可以通过Stille交叉偶联反应进行修饰，展示了其在其他功能性p-π*共轭材料中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.4c00014
• 作为产物：
  描述：

  di(thiophen-3-yl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以57 %的产率得到3,3'-Dithienyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  基于缺电子硫硼酸硫代氧化物的共轭结构单元

  摘要：

  硼掺杂的 π 共轭材料因其源自硼上空 p 轨道的有趣光物理特性而引起了人们的兴趣。特别是，三芳基硼烷单元的电子接受特性可用于开发缺电子π共轭材料，例如有机n型半导体。另一方面，砜和亚砜也是缺电子物种，可以通过相应硫化物的氧化轻松制备。在这项工作中，我们制备了具有不同硫原子氧化态的新型噻吩稠合硫硼苷共轭结构单元。新的结构单元具有独特的光物理性质，这些性质取决于硫原子的氧化态。特别是，该砜化合物表现出的LUMO能级明显低于相应的二噻吩基硼烷和二噻吩基噻吩S，S-二氧化物的LUMO能级，这表明硼和砜的组合增强了电子接受性能。此外，砜单元可以通过Stille交叉偶联反应进行修饰，展示了其在其他功能性p-π*共轭材料中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.4c00014

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Thiophenolen und neue Thiophenole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0302321A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Her­stellung von neuen und bekannten Thiopenolen, indem man Halogenbenzole zunächst mit Natriumhydrogensulfid um­setzt und anschließend die Thiophenole durch Ansäuern freisetzt, sowie neue Thiophenole.

  本发明涉及一种通过先使卤代苯与硫化氢钠反应，然后通过酸化释放出噻吩酚来制备新的和已知的噻吩酚的新工艺，以及新的噻吩酚。
• Alpha, beta-unsaturated sulfones for treating proliferative disorders
  申请人：——

  公开号：US20020028818A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Sulfones of formula I are useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 1 wherein: Q 1 is selected from the group consisting of (a) a phenyl radical according to formula II 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, amino, C1-C6 trifluoroalkoxy and trifluoromethyl; (b) an aromatic radical selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9-anthryl; and (c) an aromatic radical according to formula III 3 wherein n 1 is 1 or 2, Y 1 and Y 2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro, and X 1 is selected from the group consisting of oxygen, nitrogen, sulfur and 4 Q 2 is selected from the group consisting of (d) a phenyl radical according to formula II, as defined above; (e) an aromatic radical selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9-anthryl; (f) an aromatic radical according to formula IV 5 wherein n 1 is 1 or 2, Y 3 and Y 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro, and X 2 , X 3 and X 4 are independently selected from the group consisting of carbon, oxygen, nitrogen, sulfur and 6 provided that not all of X 2 , X 3 and X 4 may be carbon; and (g) 1-piperazinyl; provided that at least one of Q 1 or Q 2 is other than a phenyl radical according to formula II; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Sulfones of formula V are also useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 7 wherein: X is sulfur or oxygen; Y a and Y b are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro; and R 1 -R 5 are defined as above; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式 I 的砜类可用作抗增殖剂，包括抗癌剂等： 1 其中 Q 1 选自由以下各项组成的组 (a) 符合式 II 的苯基 2 其中 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和 R 5 独立选自由氢、卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、氨基、C1-C6 三氟烷氧基和三氟甲基组成的组； (b) 选自 1-萘基、2-萘基和 9-蒽基的芳香基；以及 (c) 符合式 III 的芳香基 3 其中 n 1 为 1 或 2、 Y 1 和 Y 2 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组，以及 X 1 选自由氧、氮、硫和硫磺组成的组。 4 Q 2 选自由下列各项组成的组 (d) 如上定义的、符合式 II 的苯基； (e) 一个芳香基，选自由 1-萘基、2-萘基和 9-蒽基组成的组； (f) 符合式 IV 的芳香基 5 其中 n 1 为 1 或 2、 Y 3 和 Y 4 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组，以及 X 2 , X 3 和 X 4 分别独立地选自碳、氧、氮、硫和硫磺组成的组 6 但并非所有 X 2 , X 3 和 X 4 可以是碳；和 (g) 1-哌嗪基； 条件是 Q 1 或 Q 2 中的至少一个不是符合式 II 的苯基； 或其药学上可接受的盐。 式 V 的砜类还可用作抗增殖剂，包括抗癌剂等： 7 其中 X 是硫或氧 a 和 Y b 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组；以及 R 1 -R 5 定义如上； 或其药学上可接受的盐。
• ALPHA, BETA-UNSATURATED SULFONES FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：——

  公开号：US20030130339A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Sulfones of formula I are useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 1 wherein: Q 1 is selected from the group consisting of (a) a phenyl radical according to formula II 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 malkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, amino, C1-C6 trifluoroalkoxy and trifluoromethyl; (b) an aromatic radical selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9-anthryl; and (c) an aromatic radical according to formula III 3 wherein n 1 is 1 or 2, Y 1 and Y 2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro, and X 1 is selected from the group consisting of oxygen, nitrogen, sulfur and 4 Q 2 is selected from the group consisting of (d) a phenyl radical according to formula II, as defined above; (e) an aromatic radical selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9-anthryl; (f) an aromatic radical according to formula IV 5 wherein n 1 is 1 or 2, Y 3 and Y 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro, and X 2 , X 3 and X 4 are independently selected from the group consisting of carbon, oxygen, nitrogen, sulfur and 6 provided that not all of X 2 , X 3 and X 4 may be carbon; and (g) 1-piperazinyl; provided that at least one of Q 1 or Q 2 is other than a phenyl radical according to formula II; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Sulfones of formula V are also useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 7 wherein: X is sulfur or oxygen; Y a and Y b are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro; and R 1 -R 5 are defined as above; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式 I 的砜类可用作抗增殖剂，包括抗癌剂等： 1 其中 Q 1 选自由以下各项组成的组 (a) 符合式 II 的苯基 2 其中 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和 R 5 独立选自由氢、卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、氨基、C1-C6 三氟烷氧基和三氟甲基组成的组； (b) 选自 1-萘基、2-萘基和 9-蒽基的芳香基；以及 (c) 符合式 III 的芳香基 3 其中 n 1 为 1 或 2、 Y 1 和 Y 2 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组，以及 X 1 选自由氧、氮、硫和硫磺组成的组。 4 Q 2 选自由下列各项组成的组 (d) 如上定义的、符合式 II 的苯基； (e) 一个芳香基，选自由 1-萘基、2-萘基和 9-蒽基组成的组； (f) 符合式 IV 的芳香基 5 其中 n 1 为 1 或 2、 Y 3 和 Y 4 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组，以及 X 2 , X 3 和 X 4 分别独立地选自碳、氧、氮、硫和硫磺组成的组 6 但并非所有 X 2 , X 3 和 X 4 可以是碳；和 (g) 1-哌嗪基； 条件是 Q 1 或 Q 2 中的至少一个不是符合式 II 的苯基； 或其药学上可接受的盐。 式 V 的砜类还可用作抗增殖剂，包括抗癌剂等： 7 其中 X 是硫或氧 a 和 Y b 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组；以及 R 1 -R 5 定义如上； 或其药学上可接受的盐。
• EP1292308A4
  申请人：——

  公开号：EP1292308A4

  公开（公告）日：2005-09-14
• ALPHA,BETA-UNSATURATED SULFONES FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Temple University of the CommonwealthSystem of Higher Education

  公开号：EP1292308A1

  公开（公告）日：2003-03-19