| 639011-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 639011-77-1
• 化学式: C₇₉H₁₂₂O₁₉Si₂
• 分子量: 1432.0
• InChiKey: OZSOYMNFAPRGSG-GHOCGPEFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1S,3R,5S,7R,9S,11R,12S,14R,16S,19R,21S,23R,25S,27R,29S,34R,37S,39R)-32-[[(1R,3R,6S,7R,9S,11R,13S,15S,17R,19S)-19-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-15-(2-phenylmethoxyethyl)-2,8,12,16-tetraoxatetracyclo[9.8.0.03,9.013,17]nonadecan-7-yl]methyl]-5,11,29-trimethyl-2,6,10,15,20,24,28,33,38-nonaoxanonacyclo[21.17.0.03,21.05,19.07,16.09,14.025,39.027,37.029,34]tetracont-31-en-12-yl]oxy]-dimethylsilane 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.6h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r

文献信息

• Total Synthesis of Gymnocin-A
  作者：Chihiro Tsukano、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja038547b

  日期：2003.11.1

  A highly convergent total synthesis of gymnocin-A, a cyctotoxic polyether marine natural product, has been achieved. The synthesis features Suzuki-Miyaura coupling of the ABCD and FGHIJKLMN rings, stereoselective introduction of the C17 hydroxyl group, ring-closure of the F ring, and a late-stage incorporation of a 2-methyl-2-butenal side chain.