(Z)-ethyl 3-((4-fluorophenyl)thio)acrylate | 1260427-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-((4-fluorophenyl)thio)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(4-fluorophenylthio)acrylate
• CAS: 1260427-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂S
• 分子量: 226.272
• InChiKey: OSFQVZGYEUBUTD-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-((4-fluorophenyl)thio)acrylate 在 lithium perchlorate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (Z)-ethyl 3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-丙二酸乙酯的阿尔德反应

  摘要：

  当在催化碱，间-氯过苯甲酸，高氯酸锂和环戊二烯存在下用多种硫醇处理时，丙酸乙酯会经历一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-阿尔德环加成反应。的反应小号-芳基硫醇是由三烷基胺催化的，和脂族硫醇的反应需要催化醇盐碱。方便地官能化的双环产物的主要非对映异构体的产率在47％至81％范围内，具体取决于硫醇反应物，这与逐步进行整个合成时所观察到的产率相比是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.054
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 丙炔酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-ethyl 3-((4-fluorophenyl)thio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-丙二酸乙酯的阿尔德反应

  摘要：

  当在催化碱，间-氯过苯甲酸，高氯酸锂和环戊二烯存在下用多种硫醇处理时，丙酸乙酯会经历一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-阿尔德环加成反应。的反应小号-芳基硫醇是由三烷基胺催化的，和脂族硫醇的反应需要催化醇盐碱。方便地官能化的双环产物的主要非对映异构体的产率在47％至81％范围内，具体取决于硫醇反应物，这与逐步进行整个合成时所观察到的产率相比是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.054

文献信息

• A facile approach to substituted acrylates by regioselective and stereoselective addition of thiols and amines to an alkynyl ester in water
  作者：Nitin A. Randive、Varun Kumar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1007/s00706-010-0399-9

  日期：2010.12

  AbstractWater-promoted hydrothiolation and hydroamination of ethyl propiolate leading to highly regioselective and stereoselective formation of thioacrylates and β-enamino esters in excellent yields, by a simple, efficient, and environmentally friendly reaction procedure without employing any hazardous reagent or solvent is reported. Graphical Abstract

  摘要据报道，通过简单，有效且环保的反应程序，无需使用任何危险的试剂或溶剂，水促进的丙酸乙酯的加氢硫醇化和加氢胺化作用就可以以极高的收率实现高度区域选择性和立体选择性的硫代丙烯酸酯和β-烯氨基酯的形成。 图形概要
• One-pot synthesis of (Z)-β-sulfonyl enoates from ethyl propiolate
  作者：C. Wade Downey、Smaranda Craciun、Ana M. Neferu、Christina A. Vivelo、Carly J. Mueller、Brian C. Southall、Stephanie Corsi、Eric W. Etchill、Ryan J. Sault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.051

  日期：2012.10

  β-Sulfonyl enoates may be synthesized through a one-pot two-step sequence from ethyl propiolate with good to excellent selectivity for the Z isomer. Trialkylamines catalyze thioconjugate additions of aryl thiols, and alkoxides catalyze the addition of aliphatic thiols. Addition of meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA) and LiClO4 to the reaction mixture provides rapid access to the sulfonyl enoates. Yields

  β-磺酰基烯醇酸酯可以通过一锅两步的顺序由丙酸乙酯合成，对Z异构体具有良好的选择性。三烷基胺催化芳基硫醇的硫共轭加成，而醇盐催化脂肪族硫醇的加成。向反应混合物中加入间氯过苯甲酸（m CPBA）和LiClO 4可以快速获得磺酰基烯醇酸酯。纯Z异构体的产率为51-90％。