1-(2-trimethylsilylethynylphenyl)but-3-en-1-ol | 349150-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-trimethylsilylethynylphenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-[2-(2-Trimethylsilylethynyl)phenyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 349150-35-2
• 化学式: C₁₅H₂₀OSi
• 分子量: 244.409
• InChiKey: VAZJLQTVQHSMNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-trimethylsilylethynylphenyl)but-3-en-1-ol 在 dirhodium tetraacetate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、235.09 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联二吡啶（II）催化的三唑脱氮和[3 + 2]环加成反应立体合成氧杂双环[2.2.1]庚烯

  摘要：

  已经开发出了一种新的合成策略，用于非对映选择性合成结构多样的氧杂双环[2.2.1]庚烯，其特征是串联反应结合了Rh催化的三唑脱氮和新型的[3 + 2]环加成反应。该串联反应被认为是通过五元氧鎓叶立德中间体进行的，该中间体由α-亚氨基茂金属上羰基的分子内亲核进攻，然后是分子间或分子内[3 + 2]双极性环加成而形成。炔烃和烯烃的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02703
• 作为产物：
  描述：

  {2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-trimethylsilylethynylphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然产物构架的串联Enyne复分解-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo0356311

文献信息

• Enantioselective Allylation of Selected<i>ortho</i>-Substituted Benzaldehydes: A Comparative Study
  作者：Filip Hessler、Robert Betík、Aneta Kadlčíková、Roman Belle、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201403034

  日期：2014.11

  Lewis base catalysis proved to be more efficient, and the highest asymmetric induction for allylation of ortho-fluorobenzaldehyde reached 82 % ee, which is comparable to other used catalytic conditions. In cases of ortho-vinylbenzaldehyde, the Keck allylation provided the product in 88 % ee. An enantioenriched homoallylic alcohol was used as the starting material for the synthesis of a sertraline

  我们报告了在路易斯碱（N，N-二氧化物）、路易斯酸（凯克烯丙基化）和布朗斯台德酸催化下邻位取代苯甲醛烯丙基化的系统研究。邻-卤代苯甲醛被用作醛底物，并特别关注邻-乙烯基和炔基苯甲醛，它们可能作为有趣的合成子用于制备更复杂的手性化合物。在催化条件下实现了类似的对映选择性。在邻卤苯甲醛的情况下，路易斯碱催化被证明更有效，邻氟苯甲醛烯丙基化的最高不对称诱导达到 82% ee，与其他使用的催化条件相当。在邻乙烯基苯甲醛的情况下，Keck 烯丙基化提供 88% ee 的产物。
• Synthesis of Biaryl Compounds Using Tandem Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Hiroaki Shida、Hidetoshi Takahashi、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/chem.201002074

  日期：2011.1.3

  Tandem ring‐closing enyne metathesis (RCEM)/ring‐closing olefin metathesis (RCM) of tetraenynes with Grubbs second‐generation catalyst, followed by elimination, was found to be a new and efficient synthetic approach to biaryl compounds. A preliminary asymmetric version of this approach, which used homochiral Ru–alkylidene catalysts, is also presented.

  发现使用Grubbs第二代催化剂将四烯炔的串联闭环烯复分解（RCEM）/闭环烯复分解（RCM），然后消除，是一种新的有效的联芳基化合物合成方法。还介绍了这种方法的初步不对称形式，它使用了手性钌-亚烷基催化剂。
• Diastereoselective Pauson–Khand reactions on aromatic substrates
  作者：Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00446-4

  日期：2001.5

  The synthesis of several natural products’ frameworks is carried out by means of a diastereoselective intramolecular Pauson–Khand reaction promoted by molecular sieves. Diastereoselectivity is achieved only if a coordinating group is present at a convenient distance from the alkene moiety. Naphthalenes can be obtained directly under refluxing toluene conditions.

  几种天然产物骨架的合成是通过分子筛促进的非对映选择性分子内Pauson-Khand反应进行的。仅当配位基团存在于距烯烃部分方便的距离时，才能实现非对映选择性。萘可以在回流甲苯条件下直接获得。
• An efficient catalytic protocol for the Pauson–Khand reaction
  作者：Jaime Blanco-Urgoiti、Delbrin Abdi、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.089

  日期：2008.1

  experimental conditions have been developed for an efficient catalytic Pauson–Khand reaction. These are based on the use of a mixture of molecular sieves and tert-butanol as inducers of the process. This mixture, with the appearance of a paste, is able to adsorb CO, thus improving the conversion and making it possible to effect the reactions in the absence of a CO atmosphere. The protocol is applied

  为有效的Pauson-Khand催化反应开发了新的实验条件。这些基于使用分子筛和叔丁醇的混合物作为该方法的诱导剂。该混合物具有糊状外观，能够吸附CO，因此提高了转化率，并且使得可以在没有CO气氛的情况下进行反应。该方案应用于已知和未知的底物，并与先前描述的条件进行了比较，在分子内和分子间实例中均显示出良好的结果。