Acetic acid (1R,2S,3S,4S,5R,7S)-2,3-diacetoxy-5-methyl-7-(toluene-4-sulfonylamino)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester | 223452-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3S,4S,5R,7S)-2,3-diacetoxy-5-methyl-7-(toluene-4-sulfonylamino)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4S,5R,7S)-3,4-diacetyloxy-5-methyl-7-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
• CAS: 223452-82-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₁₀S
• 分子量: 471.485
• InChiKey: PNHCSLWZHOVBKG-CFSBILQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3S,4S,5R,7S)-2,3-diacetoxy-5-methyl-7-(toluene-4-sulfonylamino)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到4-Methyl-N-((1R,2S,3S,4S,5R,7S)-2,3,4-trihydroxy-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖双环模拟物的光溴化；刚性岩藻糖类似物组合库的组成部分

  摘要：

  刚性双环α-L-岩藻糖类似物的光溴化作用可提供单晶单溴化物，其结构已通过X射线晶体学证实。用叠氮化物置换该溴化物会转化为单晶叠氮化物，还原后会生成胺，从而生成了一系列新颖的取代刚性α-L-岩藻糖衍生物。溴化物的水解通过乙酸盐迁移产生两种异构醇。可以证明溴化物和胺都是用于生成L-岩藻糖模拟物文库的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00377-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5S)-5-Methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 溴 作用下， 以 吡啶 、 三氯乙烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2S,3S,4S,5R,7S)-2,3-diacetoxy-5-methyl-7-(toluene-4-sulfonylamino)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖双环模拟物的光溴化；刚性岩藻糖类似物组合库的组成部分

  摘要：

  刚性双环α-L-岩藻糖类似物的光溴化作用可提供单晶单溴化物，其结构已通过X射线晶体学证实。用叠氮化物置换该溴化物会转化为单晶叠氮化物，还原后会生成胺，从而生成了一系列新颖的取代刚性α-L-岩藻糖衍生物。溴化物的水解通过乙酸盐迁移产生两种异构醇。可以证明溴化物和胺都是用于生成L-岩藻糖模拟物文库的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00377-9