diethyl {[3-(6-chloro-7H-purin-7-yl)-2-hydroxypropoxy]methyl}phosphonate | 856259-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl {[3-(6-chloro-7H-purin-7-yl)-2-hydroxypropoxy]methyl}phosphonate
• CAS: 856259-18-2
• 化学式: C₁₃H₂₀ClN₄O₅P
• 分子量: 378.752
• InChiKey: ROQRORRCXPRKIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {[3-(6-chloro-7H-purin-7-yl)-2-hydroxypropoxy]methyl}phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ({3-[6-(cyclopropylamino)-7H-purin-7-yl]-2-hydroxypropoxy}methyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N9- and N7-[2-Hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propyl] Derivatives of N6-Substituted Adenines, 2,6-Diaminopurines and Related Compounds

  摘要：

  碱催化的反应中，二乙基[(环氧甲氧基)甲基]膦酸二乙酯（2）与嘌呤碱基（腺嘌呤、2,6-二氨基嘌呤、6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤）发生反应，形成相应的9-或7-[2-羟基-3-(膦甲氧基)丙基]嘌呤。腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物环化形成环磷酸酯4和6。对N6-取代腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤的9-[2-羟基-3-(膦甲氧基)丙基]衍生物（15-27）通过将二乙基{[3-(6-氯嘌呤-9-基)-2-羟基丙氧基]甲基}膦酸二乙酯（11）或二乙基{[3-(2-氨基-6-氯嘌呤-9-基)-2-羟基丙氧基]甲基}膦酸二乙酯（13）与一级或二级胺处理而制备。6-氯或2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（11、13）与硫脲反应得到相应的二乙基嘌呤-6-硫醇或2-氨基嘌呤-6-硫醇膦酸二乙酯47、48。通过将化合物13与80%醋酸处理制备得到鸟嘌呤衍生物49。所有二乙基膦酸二乙酯通过溴三甲基硅烷作用和随后的水解转化为游离膦酸（31-43、50-52）。

  DOI：

  10.1135/cccc20041889
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [(oxiranylmethoxy)methyl]phosphonate 、 6-氯嘌呤 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到diethyl {[3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-hydroxypropoxy]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N9- and N7-[2-Hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propyl] Derivatives of N6-Substituted Adenines, 2,6-Diaminopurines and Related Compounds

  摘要：

  碱催化的反应中，二乙基[(环氧甲氧基)甲基]膦酸二乙酯（2）与嘌呤碱基（腺嘌呤、2,6-二氨基嘌呤、6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤）发生反应，形成相应的9-或7-[2-羟基-3-(膦甲氧基)丙基]嘌呤。腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物环化形成环磷酸酯4和6。对N6-取代腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤的9-[2-羟基-3-(膦甲氧基)丙基]衍生物（15-27）通过将二乙基{[3-(6-氯嘌呤-9-基)-2-羟基丙氧基]甲基}膦酸二乙酯（11）或二乙基{[3-(2-氨基-6-氯嘌呤-9-基)-2-羟基丙氧基]甲基}膦酸二乙酯（13）与一级或二级胺处理而制备。6-氯或2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（11、13）与硫脲反应得到相应的二乙基嘌呤-6-硫醇或2-氨基嘌呤-6-硫醇膦酸二乙酯47、48。通过将化合物13与80%醋酸处理制备得到鸟嘌呤衍生物49。所有二乙基膦酸二乙酯通过溴三甲基硅烷作用和随后的水解转化为游离膦酸（31-43、50-52）。

  DOI：

  10.1135/cccc20041889