2-propylundeca-2,3-dien-1-ol | 1070228-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-propylundeca-2,3-dien-1-ol
• CAS: 1070228-54-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: SNGCQUCVLDOZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propylundeca-2,3-dien-1-ol 在 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以63%的产率得到2-heptyl-3-iodo-4-propyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙醇与亲电子卤素试剂的亲电子相互作用研究：2,5-二氢呋喃，3-卤-3-烯酮或2-卤-2-烯基酮的选择性合成

  摘要：

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800088
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-propyl-2,3-undecadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.7h， 以53%的产率得到2-propylundeca-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙醇与亲电子卤素试剂的亲电子相互作用研究：2,5-二氢呋喃，3-卤-3-烯酮或2-卤-2-烯基酮的选择性合成

  摘要：

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800088

文献信息

• A Practical Solution to Stereodefined Tetrasubstituted Olefins
  作者：Jianxin Dai、Minyan Wang、Guobi Chai、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b00051

  日期：2016.3.2

  practical method for the preparation of stereodefined, fully substituted olefins via conjugate addition of organozinc reagents to readily available 2,3-allenals. Through mechanistic studies, it is confirmed that the geometry of the newly formed double bond is controlled by unique regiospecific oxygen-protonation of the enolate intermediates, generating 1,3-alkadienols. Such alkadienols would undergo a concerted

  烯烃是具有碳-碳双键的化合物，具有重要意义，四取代碳-碳双键的立体定义结构是一项重大挑战。在这里，我们展示了一种独特而实用的方法，用于通过有机锌试剂与容易获得的 2,3-烯丙醛的共轭加成来制备立体定义的、完全取代的烯烃。通过机理研究，证实新形成的双键的几何形状受烯醇中间体独特的区域特异性氧质子化控制，生成 1,3-链二烯醇。这种链二烯醇将通过六元过渡态进行协调的 1,5-H 转移反应，以确保最终产品中碳碳双键的构型。使用现成的有机锌试剂和 2，