(3β,5α,22E)-3-(benzoyloxy)ergosta-8(14),22-dien-15-one | 36071-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α,22E)-3-(benzoyloxy)ergosta-8(14),22-dien-15-one
• 英文别名: (22E)-15-oxoergosta-8(14),22-dien-3β-yl benzoate；benzoate d'ergostadiene-8(14), 22 ol-3β one-15；3-benzoyloxyergosta-8(14),22-dien-15-one；3β-benzoyloxy-5α-ergosta-8(14),22t-dien-15-one；3β-Benzoyloxy-5α-ergosta-8(14),22t-dien-15-on；[(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-15-oxo-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 36071-76-8
• 化学式: C₃₅H₄₈O₃
• 分子量: 516.764
• InChiKey: LHXSRWLWSYTRDY-XLCNEKECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α,22E)-3-(benzoyloxy)ergosta-8(14),22-dien-15-one 在 Lindlar's catalyst 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 三正丁胺 、 氢气 、 borane tert-butylamine 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.78h， 生成 Benzoic acid (3S,5S,10S,13R,17R)-17-((E)-(R)-1,5-dimethyl-hex-3-enyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of zymosterol, fecosterol, and related biosynthetic sterol intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a042
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α,17β,22E)-ergosta-8,14,22-trien-3-ol benzoate 在 jones reagent 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3β,5α,22E)-3-(benzoyloxy)ergosta-8(14),22-dien-15-one
  参考文献：
  名称：

  Synthése partielle du chromophore stéroïdique aza-14a d-homo diéne-8, 14a présent dans l'antibiotique a 25822 b

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91938-6

文献信息

• ——
  作者：A. V. Baranovskii、R. P. Litvinovskaya、V. A. Khripach

  DOI：10.1023/a:1015768623363

  日期：——

  A modified scheme for the synthesis of zymosterol, one of the biosynthetically important yeast sterols, starting from from 3-benzoyloxyergosta-8(14),22-dien-15-one has been suggested.

  已经提出了一种从3-苯甲酰氧基麦角球蛋白8（14），22-dien-15-开始的合成zymosterol（一种生物合成重要的酵母固醇）的改进方案。
• Woodward et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1131,1141
  作者：Woodward et al.

  DOI：——

  日期：——
• Improved preparation of (3.beta.,5.alpha.,14.alpha.)-3-hydroxy-14-methylcholest-7-en-15-one. Synthesis of ergostenone and 20.alpha.-(hydroxymethyl)pregnenone analogs
  作者：Roland E. Dolle、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1021/jo00371a025

  日期：1986.10
• Regiocontrolled synthesis of the ergosterol B-isomers
  作者：Roland E. Dolle、Stanley J. Schmidt、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80358-5

  日期：——
• 14α-methyl-5α-ergost-8-en-3β-ol and 14α-methyl-5α-ergosta-8,24(28)-dien-3β-ol from triparanol-treated Chlorella emersonii
  作者：Phillip J. Doyle、Glenn W. Patterson、Samson R. Dutky、Charles F. Cohen

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97201-7

  日期：1971.9