(1S,2S,3R,5S,1'S,3'R)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-(3'-3,5-dinitrobenzoyloxycyclohexyl)-5-methylcyclohexan-1-ol | 679841-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,5S,1'S,3'R)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-(3'-3,5-dinitrobenzoyloxycyclohexyl)-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 679841-72-6
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₇Si
• 分子量: 540.689
• InChiKey: XWAYIPKHTULYQM-GPOCVSLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  132.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S,1'S,3'R)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-(3'-3,5-dinitrobenzoyloxycyclohexyl)-5-methylcyclohexan-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(2S,3R,5S,1'S,3'R)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-(3'-3,5-dinitrobenzoyloxycyclohexyl)-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用中间甲硅烷基对1,5-相关立体中心进行立体控制-亲核攻击与带有甲硅烷基的立构中心相邻的双键的非对映选择性。

  摘要：

  R-5-甲基环己-2-烯酮1与苯基二甲基甲硅烷基锌酸酯试剂和乙醛连续反应，通过区域控制得到羟醛7，其脱水产生α，β-不饱和酮2的E-外环双键。有利于R立体异构体12的高选择性（96：4）发生该化合物的铜cup酸乙酯试剂水解，得到（2R，3R，5S，2'R）-2-（but-2'-yl）- 3-二甲基（苯基）甲硅烷基-5-甲基环己酮3.该酮的肟肟在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下发生裂解，得到3R，7R，5E-3,7-二甲基非-5-腈4高度立体控制建立了1,5-立体链关系。相似的序列将4-甲基戊基戊酸酯加到烯酮2中，片段化后得到3R，

  DOI：

  10.1039/b305880h
• 作为产物：
  描述：

  5-oxohexanal 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2S,3R,5S,1'S,3'R)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-(3'-3,5-dinitrobenzoyloxycyclohexyl)-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用中间甲硅烷基对1,5-相关立体中心进行立体控制-亲核攻击与带有甲硅烷基的立构中心相邻的双键的非对映选择性。

  摘要：

  R-5-甲基环己-2-烯酮1与苯基二甲基甲硅烷基锌酸酯试剂和乙醛连续反应，通过区域控制得到羟醛7，其脱水产生α，β-不饱和酮2的E-外环双键。有利于R立体异构体12的高选择性（96：4）发生该化合物的铜cup酸乙酯试剂水解，得到（2R，3R，5S，2'R）-2-（but-2'-yl）- 3-二甲基（苯基）甲硅烷基-5-甲基环己酮3.该酮的肟肟在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下发生裂解，得到3R，7R，5E-3,7-二甲基非-5-腈4高度立体控制建立了1,5-立体链关系。相似的序列将4-甲基戊基戊酸酯加到烯酮2中，片段化后得到3R，

  DOI：

  10.1039/b305880h