2,3,6-tri-O-benzoyl-4-fluoro-4-deoxy-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1233840-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-fluoro-4-deoxy-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-D-glucose 1-trichloroacetimidate；Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-6)]Glc4F-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4R,5R)-4,5-dibenzoyloxy-3-fluoro-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1233840-28-2
• 化学式: C₂₉H₂₃Cl₃FNO₈
• 分子量: 638.861
• InChiKey: QVBFHLMBPDGJEE-CXHBAANASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzoyl-4-fluoro-4-deoxy-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 oleyl 4-deoxy-4-fluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两亲糖复合物的化学合成：获得氨基、氟化和巯基油基糖苷

  摘要：

  两亲性糖复合物作为化学生物学工具和生物表面活性剂提供了重要的发展前景。需要对此类材料进行化学合成来加速这一前景，油基糖苷的例子更是锦上添花。在此，我们报告了一种温和可靠的糖基化方法来获取油基葡萄糖苷，用α-三氯乙酰亚胺酯供体对油醇进行糖苷化。我们展示了这种方法的能力，并将其扩展到合成油醇的糖苷和葡糖胺中吡喃糖组分氟化和巯基修饰的第一个例子。这些化合物提供了一系列令人兴奋的工具来探索利用油基糖苷的工艺和材料，包括作为鞘糖脂代谢的探针。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108854
• 作为产物：
  描述：

  4-deoxy-4-fluoro-2,3,6-tri-O-benzoyl-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-fluoro-4-deoxy-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  两亲糖复合物的化学合成：获得氨基、氟化和巯基油基糖苷

  摘要：

  两亲性糖复合物作为化学生物学工具和生物表面活性剂提供了重要的发展前景。需要对此类材料进行化学合成来加速这一前景，油基糖苷的例子更是锦上添花。在此，我们报告了一种温和可靠的糖基化方法来获取油基葡萄糖苷，用α-三氯乙酰亚胺酯供体对油醇进行糖苷化。我们展示了这种方法的能力，并将其扩展到合成油醇的糖苷和葡糖胺中吡喃糖组分氟化和巯基修饰的第一个例子。这些化合物提供了一系列令人兴奋的工具来探索利用油基糖苷的工艺和材料，包括作为鞘糖脂代谢的探针。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108854

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF FLUOROGLYCOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE FLUOROGLYCOSIDE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010077623A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention provides processes for producing (2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6- hydroxymethyl-2-[4-(4-methoxy-benzyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yloxy]- tetrahydro-pyran-3,4-diol or a tautomer or hydrate thereof, of high purity and in a relatively high yield suitable for use on an industrial scale. The present invention is also directed to synthetic intermediates that are useful for the preparation of (2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6-hydroxymethyl-2-[4-(4-methoxy- benzyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3,4-diol or a tautomer or hydrate thereof.

  本发明提供了一种生产(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物的工艺，具有较高的纯度和相对较高的产率，适用于工业规模生产。本发明还涉及合成中间体，可用于制备(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物。
• [EN] PRODRUGS WITH 1-(DISULFANYL)ALKYLOXY-CARBONYL UNITS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À MOTIFS 1-(DISULFANYL)ALKYLOXY-CARBONYLE
  申请人：[en]PHARMACYTICS B.V.

  公开号：WO2022271018A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The invention is in the field of medical sciences. It provides new pharmaceutical methods and preparations. The invention relates to methods for improving the pharmacokinetic, physicochemical or pharmaceutical properties of drugs by converting the drug into a promoiety-containing 1-substituted disulfanylalkyl carbonate, thiocarbamate or carbamate prodrug. In particular, the invention relates to methods for improving the solubility, permeability, stability and/or oral bioavailability of a drug by converting the drug into a promoiety-containing 1-(disulfanylalkyl) carbonate, thiocarbonate or carbamate prodrug. The invention also provides new compositions comprising a drug covalently attached to a promoiety-containing 1-(disulfanylalkyl) carbonate, thiocarbonate or carbamate. More in particular, the invention relates to a method for increasing the oral bioavailability of a drug by covalently attaching a promoiety-containing 1-disulfanylalkyloxycarbonyl unit to a hydroxyl or amine containing drug in which the promoiety contains a 1-0-, 1-S-, 6-0- or 6-S-linked monosaccharide. Formula I