(R)-3-Nitro-2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-pentanal | 181229-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (R)-3-Nitro-2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-pentanal
• CAS: 181229-93-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₈
• 分子量: 359.376
• InChiKey: LMPGIQWCFRJFFD-SYGUXHOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  106.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Nitro-2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-pentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-3-Nitro-2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲醛二甲基hydr：一种用于亲核加氢甲酰化和氢氰化的新型中性试剂

  摘要：

  易于获得的标题化合物无需碱或催化即可顺利地添加到硝基烯烃中，从而以高收率得到β-硝基二甲基hydr烷3。迈克尔加合物3已通过臭氧分解成功转化为β-硝基醛，并通过MMPP处理以优异的收率转化为β-腈。因此，甲醛二甲基hydr表现为新的中性甲酰基阴离子和氰化物当量，将官能化的碳单元β引入硝基烯烃的硝基。在糖衍生物内的硝基烯烃基团上加1得到良好的产率和高的立体选择性，并且在二甲基hydr基团的裂解中未观察到差向异构化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00466-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-5-((E)-2-nitro-but-1-enyl)-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-Nitro-2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  甲醛二甲基hydr：一种用于亲核加氢甲酰化和氢氰化的新型中性试剂

  摘要：

  易于获得的标题化合物无需碱或催化即可顺利地添加到硝基烯烃中，从而以高收率得到β-硝基二甲基hydr烷3。迈克尔加合物3已通过臭氧分解成功转化为β-硝基醛，并通过MMPP处理以优异的收率转化为β-腈。因此，甲醛二甲基hydr表现为新的中性甲酰基阴离子和氰化物当量，将官能化的碳单元β引入硝基烯烃的硝基。在糖衍生物内的硝基烯烃基团上加1得到良好的产率和高的立体选择性，并且在二甲基hydr基团的裂解中未观察到差向异构化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00466-8