(E)-4-Amino-6-methylamino-5-(N-methylformamido)pyrimidine-2-d | 130592-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-Amino-6-methylamino-5-(N-methylformamido)pyrimidine-2-d
• 英文别名: N-[4-amino-2-deuterio-6-(methylamino)pyrimidin-5-yl]-N-methylformamide
• CAS: 130592-81-3
• 化学式: C₇H₁₁N₅O
• 分子量: 182.189
• InChiKey: IMXDHFIMSUEHQY-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deuterio-N-methoxy-9-methylpurin-6-amine 在 镍 Amberlite CG-400 (OH^-) 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-Amino-6-methylamino-5-(N-methylformamido)pyrimidine-2-d
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLI. An alternative synthesis and the chemical behavior of 7,9-dialkyladeninium salts.

  摘要：

  本文对 7，9-二烷基腺嘌呤盐 (16) 的化学特性进行了全面阐述。用沸腾的 1N NaOH 水溶液处理 60 分钟后，16a、b、d、e（X=I）、16c（X=Br）和 16f（X=ClO4）重新排列为异构的 N6，7-二烷基腺嘌呤（21a-f），产率为 50-91%。在室温下用 0.5N Na2CO3 水溶液处理这些盐 30-90 分钟，或在室温下用 Amberlite CG-400 (OH-) 在 H2O 中处理这些盐，可得到开环衍生物 22a-f（反式甲酰胺形式），收率为 56-83%。84 和离子强度 0.50、温度为 25°C 的 H2O 中测定。在室温下，用 AcNMe2 中的 NaH 或沸腾的 1N NaOH 水环化 22a 生成 21a，产率分别为 84% 或 72%。在 25°C 的 D2O 或 Me2SO-d6 溶液中，或在 25°C 的 H2O 溶液（pH 值为 9.84，离子强度为 0.50）中，这种平衡的存在在 22a 的例子中得到了动力学证实，并根据上述动力学结果和 Deslongchamps 的立体电子控制理论讨论了 16 通过 22 重排为 21 的机理。在室温下，用 NaBH4 在 MeOH 中进行处理，16a（X=I）生成了 7、8-二氢衍生物 28（产率 84%），该衍生物在 60°C 的 H2O 中缓慢分解，生成 22a，产率 49%。通过另一种合成路线：在 HCONMe2 中，在没有碱的情况下，用烷基卤化物对 9 进行烷基化，然后对 N'-烷氧基进行氢解和环化（或反之），以可接受的产率得到 16。为了解释 22a 的质子核磁共振谱，还通过 25 和 27 从 24 合成了 2-氘代物 26。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1536

文献信息

• SAITO, TOHRU;INOUE, ISAO;FUJII, TOZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1536-1547
  作者：SAITO, TOHRU、INOUE, ISAO、FUJII, TOZO

  DOI：——

  日期：——